Связь углерод-азот

редактировать

A связь углерод-азот представляет собой ковалентную связь между углеродом и азотом и является одной из наиболее распространенных связей в органической химии и биохимия.

Азот имеет пять валентных электронов, а в простых аминах он трехвалентный, а два оставшихся электрона образуют неподеленную пару. Через эту пару азот может образовывать дополнительную связь с водородом, делая его четырехвалентным и с положительным зарядом в солях аммония. Таким образом, многие соединения азота могут быть потенциально основными, но их степень зависит от конфигурации: атом азота в амидах не является основным из-за делокализации неподеленной пары в двойную связь и в пиррол неподеленная пара входит в ароматический секстет.

Подобно связям углерод-углерод, эти связи могут образовывать стабильные двойные связи, как в иминах, и тройные связи, такие как нитрилы. Длина связи находится в диапазоне от 147,9 пм для простых аминов до 147,5 пм для CN = соединений, таких как нитрометан, до 135,2 пм для частичных двойных связей. в пиридине до 115,8 пм для тройных связей, как в нитрилах.

Связь CN сильно поляризована по отношению к азоту (электроотрицательности C и N равны 2,55 и 3,04 соответственно) и, следовательно, молекулярные дипольные моменты могут быть высокими: цианамид 4,27 D, диазометан 1,5 D, метилазид 2,17, пиридин 2,19. По этой причине многие соединения, содержащие связи CN, растворимы в воде.

Функциональные группы азота

Химический класс	Порядок связи	Формула	Пример	Сред. Длина связи C – N (Å)
Амины	1	R2C-NH 2	. Метиламин.	1,469 (нейтральный амин). 1,499 (соль аммония)
Азиридины	1	CH2NHCH 2	. Митомицин.	1,472
Азиды	1	R2CN 3	. фенилазид.
Анилины	1	Ph-NH 2	. Анизидин.	1,355 (уд. N). 1,395 (уд. N). 1,465 (соль аммония)
Пирролы	1		. Порфирин.	1,372
Амиды	1,2	R-CO-NR 2	. Ацетамид.	1,325 (первичный). 1,334 (вторичный). 1,346 (третичный)
Пиридины	1,5	пир	. Никотинамид.	1,337
Имин	2	R2C = NR	. DBN.	1,279 (связь C = N). 1,465 (связь C – N)
нитрилы	3	R-CN	. бензонитрил.	1,136
изонитрилы	3	R-NC	. TOSMIC.