связь углерод-водород (связь C – H ) - это связь между углеродом и атомами водорода, которые можно найти во многих органических соединениях. Эта связь является ковалентной, что означает, что углерод разделяет свои внешние валентные электроны с четырьмя атомами водорода. Это завершает обе их внешние оболочки, делая их стабильными. Связи углерод-водород имеют длину связи около 1,09 Å (1,09 × 10 м) и энергию связи около 413 kJ /моль (см. таблицу ниже). По шкале Полинга - C (2,55) и H (2,2) - разница электроотрицательностей между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательностях связь C-H обычно считается неполярной. В структурных формулах молекул атомы водорода часто опускаются. Классы соединений, состоящие исключительно из связей C – H и связей C – C, включают алканы, алкены, алкины и ароматические углеводороды. Все вместе они известны как углеводороды.
. В октябре 2016 года астрономы сообщили, что самые основные химические ингредиенты жизни - молекула углерод-водород (CH, или метилидиновый радикал ), положительный ион углерода-водорода (CH +) и ион углерода (C +) - в значительной степени являются результатом ультрафиолетового света от звезд, а не другими способами, такими как результат турбулентных событий, связанных с сверхновыми и молодыми звездами, как считалось ранее.
Связь C − H в целом очень прочная, поэтому она относительно инертна. В нескольких классах соединений, вместе называемых углеродными кислотами, связь C-H может быть достаточно кислой для удаления протонов. Неактивированные связи C-H находятся в алканах и не соседствуют с гетероатомом (O, N, Si и т. Д.). Такие связи обычно участвуют только в радикальном замещении. Однако известно, что многие ферменты влияют на эти реакции.
Хотя связь C-H является одной из самых сильных, она варьируется более 30% по величине для довольно стабильных органических соединений, даже при отсутствии гетероатомы.
Связь | Углеводородный радикал | Молярная энергия диссоциации связи (ккал) | Молярная энергия диссоциации связи (кДж) |
---|---|---|---|
CH3-H | Метил | 104 | 440 |
C2H5-H | Этил | 98 | 410 |
(CH 3)2HC-H | Изопропил | 95 | 400 |
(CH 3)3C-H | трет-бутил | 93 | 390 |
CH2= CH-H | винил | 112 | 470 |
HC≡C-H | этинил | 133 | 560 |
C6H5-H | фенил | 110 | 460 |
CH2= CHCH 2 -H | Аллил | 88 | 370 |
C6H5CH2-H | Бензил | 85 | 360 |
OC4H7-H | тетрагидрофуранил | 92 | 380 |
CH3C (O) CH 2 -H | ацетонил | 96 | 400 |