Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC Декановая кислота | |
| Другие названия Каприновая кислота; Каприновая кислота; Доевая кислота; Дециловая кислота;. 1-нонанкарбоновая кислота;. C10: 0 (Липидные числа ) | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель ( JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.005.798  |
| Номер EC |
|
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10H20O2 |
| Молярная масса | 172,268 г · моль |
| Внешний вид | Белый кристаллы |
| Запах | Сильный прогорклый и неприятный |
| Плотность | 0,893 г / см (25 ° C). 0,8884 г / см (35,05 ° C). 0,8773 г / см (50,17 ° C) |
| Температура плавления | 31,6 ° C (88,9 ° F; 304,8 K) |
| Температура кипения | 268,7 ° C (515,7 ° F; 541,8 K) |
| Растворимость в воде | 0,015 г / 100 мл (20 ° C) |
| Растворимость | Растворим в спирт, эфир, CHCl 3, C6H6, CS2, ацетон |
| log P | 4,09 |
| Давление пара | 4,88 · 10 кПа (25 ° C). 0,1 кПа (108 ° C). 2,03 кПа (160 ° C) |
| Кислотность (pK a) | 4,9 |
| Теплопроводность | 0,372 Вт / м · К (твердый). 0,141 Вт / м · К (жидкость) |
| Показатель преломления (nD) | 1,4288 (40 ° C) |
| Вязкость | 4,327 сП (50 ° C). 2,88 сП (70 ° C) |
| Структура | |
| Кристаллическая структура | Моноклинная (−3,15 ° C) |
| Пространственная группа | P21/c |
| Постоянная решетки | a = 23,1 Å, b = 4,973 Å, c = 9,716 Å α = 90 °, β = 91,28 °, γ = 90 ° |
| Термохимия | |
| Теплоемкость (C) | 475,59 Дж / моль · K |
| Стандартная энтальпия. образование (ΔfH298) | −713,7 кДж / моль |
| Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298) | 6079,3 кДж / моль |
| Опасности | |
| Основные опасности | Средняя токсичность |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупредить ing |
| Формулировки опасности GHS | H315, H319, H335 |
| Меры предосторожности GHS | P261, P305 + 351 + 338 |
| Проглатывание опасность | Может быть токсичным |
| Вдыхание опасность | Может вызывать раздражение |
| Кожа опасность | Может быть токсичным при контакте |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 0 |
| Температура вспышки | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 10 г / кг (крысы, перорально) |
| Родственные соединения | |
| Родственные жирные кислоты | Нонановая кислота, Ундекановая кислота |
| Родственные соединения | Деканол. Деканаль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Каприновая кислота, также известная как декановая кислота или дециловая кислота, представляет собой насыщенную жирную кислоту. Его формула: CH 3 (CH 2)8COOH. Соли и сложные эфиры декановой кислоты называются капратами или деканоатами. . Термин «каприновая кислота» происходит от латинского «caper / capra» (козий), потому что потный, неприятный запах соединения напоминает запах коз.
Каприновая кислота естественным образом встречается в кокосовом масле (около 10%) и косточковое пальмовое масло (около 4%), в противном случае оно редко встречается в типичных маслах семян. Оно содержится в молоке различных млекопитающих и в меньшей степени у других животные жиры. Он также содержит 1,62% жиров плодов дурианов видов Durio graveolens.
Две другие кислоты названы в честь коз: капроновая кислота (a C6: 0 жирная кислота) и каприловая кислота (жирная кислота C8: 0). Вместе с каприновой кислотой они составляют 15% жира козьего молока.
Каприновая кислота может быть получена путем окисления первичного спирта деканола с использованием триоксида хрома (CrO 3) окислителя в кислой среде.
Нейтрализация каприновой кислоты или омыление ее эфиров триглицеридов с помощью гидроксида натрия дает капрат натрия, CH 3 (CH 2)8CO2Na. Эта соль является компонентом некоторых типов мыла.
Каприновая кислота используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и духов. Он также используется в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе. Он используется в органическом синтезе и в промышленности при производстве парфюмерии, смазок, смазок, резины, красок, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов.
Пролекарства эфира капрата доступны различные фармацевтические препараты. Поскольку каприновая кислота является жирной кислотой, образование соли или сложного эфира с лекарством увеличивает ее липофильность и его сродство к жировой ткани. Поскольку распределение лекарства из жировой ткани обычно происходит медленно, можно разработать инъекционную форму лекарства длительного действия (называемую инъекцией депо ), используя его капратную форму. Некоторые примеры препаратов, доступных в виде эфира капрата, включают нандролон, флуфеназин, бромперидол и галоперидол.
Каприновые. кислота действует как неконкурентный антагонист рецептора AMPA в терапевтически релевантных концентрациях, в зависимости от напряжения и субъединицы, и этого достаточно, чтобы объяснить ее противосудорожные эффекты. Это прямое ингибирование возбуждающей нейротрансмиссии каприновой кислотой в головном мозге способствует противосудорожному эффекту МСТ кетогенной диеты. Декановая кислота и препарат-антагонист рецептора AMPA перампанел действуют на разных участках рецептора AMPA, и поэтому возможно, что они оказывают совместное действие на рецептор AMPA, что позволяет предположить, что перампанел и кетогенная диета могут иметь синергетический эффект..
Каприновая кислота может быть ответственна за пролиферацию митохондрий, связанную с кетогенной диетой, и это может происходить через агонизм рецептора PPARγ и его гены-мишени, участвующие в митохондриальный биогенез. Активность комплекса I цепи переноса электронов значительно повышается при обработке декановой кислотой.
Однако следует отметить, что перорально Жирные кислоты со средней длиной цепи очень быстро разлагаются в результате метаболизма первого прохождения, попадая в печень через воротную вену, и быстро метаболизируются с помощью промежуточных продуктов кофермента А через β-окисление и цикл лимонной кислоты до производят диоксид углерода, ацетатные и кетоновые тела. Неясно, обладают ли кетоны β-гидроксибутриат и ацетон прямой противосудорожной активностью.
