Имена | |
---|---|
Имя ИЮПАК β, β-каротин-4,4'-дион | |
Другие названия Кантаксантин, Кантаксантин, Кантаксантин, Люкантин красный (BASF), Люкантин Красный CWD (BASF), Карофилл Красный (DSM), Роксантин Красный 10 (Adisseo), L-апельсин 7 г, CI Пищевой апельсин 8, E161g, 2,4,4-Триметил-3 - [(1E, 3E, 5E, 7E, 9E, 11E, 13E, 15E, 17E) -3,7,12,16-тетраметил-18- ( 2,6,6-триметил-3-оксо-1-циклогексенил) октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил] -1-циклогекс-2-енон | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.444 |
E номер | E161g (colours) |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C40H52O2 |
Молярная масса | 564,82 г / моль |
Внешний вид | Фиолетовые кристаллы |
Температура плавления | от 211 до 212 ° C (от 412 до 414 ° F; От 484 до 485 K) (разложение) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки на инфобокс | |
Кантаксантин ( слушайте ) широко используется в качестве кето-каротиноидного пигмента распространен в природе. Каротиноиды относятся к более крупному классу фитохимических веществ, известному как терпеноиды. Химическая формула кантаксантина - C 40H52O2. Впервые он был выделен в съедобных грибах. Он также был обнаружен в зеленых водорослях, бактериях, ракообразных и биоаккумулируется у рыб, таких как карп., морской лещ и.
Кантаксантин связан с номером E E161g и одобрен для использования в качестве пищевого красителя в различных странах, включая США и ЕС. ; однако он не одобрен для использования в Австралии и Новой Зеландии. Как правило, он разрешен для использования в кормах как минимум в следующих странах: США, Канада, ЕС. В ЕС кантаксантин разрешен законом для добавления в корм для форели, корм для лосося и птицы. Предел Европейского Союза составляет 80 мг / кг кормов, 8 мг / кг в кормах для кур-несушек и 25 мг / кг в кормах для другой домашней птицы и лососевых.
Кантаксантин - мощный жирорастворимый антиоксидант. Биологические функции кантаксантина связаны, по крайней мере частично, с его способностью действовать как антиоксидант (нейтрализация свободных радикалов / сохранение витамина Е) в тканях животных.
Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался у обоих природных продуцентов. и неприродные (гетерологичные) системы, такие как бактерии Escherichia coli и дрожжи Saccharomyces cerevisiae. Биосинтез кантанаксантина происходит из бета-каротина под действием одного белка, известного как бета-каротинкетолаза, который способен присоединять карбонильную группу к углеродам 4 и 4 'молекулы бета-каротина. Хотя функционально идентичны, известно несколько различных белков бета-каротинкетолазы. То есть они отличаются с эволюционной точки зрения своей первичной аминокислотной / белковой последовательностью. Это разные белки, выполняющие одну и ту же функцию. Таким образом, известны бактериальные (CrtW) и микроводорослевые белки бета-каротинкетолазы, такие как BKT, выделенные из Haematococcus pluvialis. Из-за природы кантаксантина по сравнению с астаксантином (каротиноид, имеющий значительную коммерческую ценность) эти белки бета-каротинкетолазы были тщательно изучены. Разработана производственная система на основе E. coli, которая обеспечивает производство кантанаксантина в концентрации 170 мг / л при ферментации в лабораторных условиях.
Кантаксантин не обнаружен в дикой Атлантике. Лосось, но является второстепенным каротиноидом в Тихоокеанский лосось. Кантаксантин используется при выращивании форели, выращиваемой на фермах. Кантаксантин используется в комбинации с астаксантином для некоторых кормов для лосося.
Антиоксидантные свойства кантаксантина изучались рядом авторов, и эксперименты показали что присутствие кантаксантина может потенциально помочь снизить окисление в ряде тканей, включая мясо бройлеров и куриный эмбрион. В яйце кантаксантин переносится из желтка в развивающийся эмбрион, где он может помочь защитить развивающуюся птицу от окислительного повреждения, особенно в чувствительные периоды вылупления и в ранний период после вылупления.
При проглатывании с целью имитации загара его отложение в панникулюсе придает коже золотисто-оранжевый оттенок.
В конце 1980-х безопасность кантаксантин как корм и пищевая добавка был поставлен под сомнение в результате совершенно не связанного использования одного и того же каротиноида. Обратимое отложение кристаллов кантаксантина было обнаружено в сетчатке ограниченного числа людей, которые употребляли очень большое количество кантаксантина с помощью таблеток для загара - после прекращения приема таблеток отложения исчезли, а здоровье пострадавших людей полностью восстановилось. Однако уровень потребления кантаксантина у пораженных лиц был во много раз выше, чем тот, который когда-либо можно было бы потреблять с продуктами из птицы - чтобы достичь аналогичного уровня потребления, человек должен был бы ежедневно съедать более 50 яиц, произведенных несушками, получавшими практические уровни кантаксантин в их рационе. Более того, это было продемонстрировано Hueber et al. что прием кантаксантина не вызывает долговременных побочных эффектов, и что явление отложения кристаллов на сетчатке является обратимым и не приводит к морфологическим изменениям. Хотя эта частота не была связана и сильно отличалась от использования кантаксантина в кормах или пищевых продуктах, поскольку была установлена связь между кантаксантином и здоровьем человека, было важно, чтобы использование кантаксантина в качестве корма и пищевой добавки было подробно рассмотрено соответствующие органы, как в ЕС, так и на международном уровне. Первый этап этого процесса обзора был завершен в 1995 г. публикацией Объединенным комитетом экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) допустимого суточного потребления (ДСП) кантаксантина 0,03 мг / кг массы тела. Впоследствии работа JECFA была рассмотрена и принята в ЕС SCF (Научным комитетом ЕС по пищевым продуктам) в 1997 году. Оба этих комитета пришли к выводу, что кантаксантин безопасен для человека. Недавно (2010 г.) Группа EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавленных в продукты питания (ANS), опубликовала пересмотренную версию оценки безопасности кантаксантина, вновь подтвердив уже установленный ADI. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) не имеет одобренных для продажи в США «таблеток для загара». Несмотря на это, есть компании, которые продолжают продавать такие продукты, некоторые из которых содержат кантаксантин. FDA считает такие товары «фальсифицированной косметикой» и в результате разослало предупреждающие письма фирмам, указав, что такие продукты содержат «красящую добавку, которая небезопасна по смыслу раздела 721 (а) Закона о FDC. (Закон FDC, раздел 601 (e)). "
Согласно FDA,
пилюли для загара были связаны с проблемами со здоровьем, в том числе с глазным заболеванием, которое представляет собой образование желтых отложений на сетчатка глаза. Сообщалось также, что кантаксантин вызывает повреждение печени и тяжелое состояние зуда, называемое крапивницей, согласно AAD.