1-бутанол - 1-Butanol

редактировать
Химическое соединение
1-бутанол
Костная формула н-бутанола Модель н-бутанола с заполнением пробелов
Формула скелета н-бутанола со всеми явными добавлены водороды
Названия
Систематическое название IUPAC Бутан-1-ол
Другие названия н-бутанол. н-бутиловый спирт. н-бутилгидроксид. н-пропилкарбинол. н-пропилметанол. 1-гидроксибутан. метилолпропан. н-BuOH
Идентификаторы
номер CAS
3D-модель (JSmol )
3DMet
Ссылка Beilstein 969148
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL14245
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.683 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 200-751-6
Справочник Гмелина 25753
KEGG
MeSH 1-бутанол
PubChem CID
номер RTECS
  • EO1400000
UNII
номер ООН 1120
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C4H10O
Молярная масса 74,123 г · моль
Внешний видБесцветная преломляющая жидкость
Запах банановый, резкий, алкогольный и сладкий
Плотность 0,81 г / см
Температура плавления -89,8 ° C (-129,6 ° F; 183,3 K)
Температура кипения 117,7 ° C (243,9 ° F; 390,8 K)
Растворимость в воде 73 г / л при 25 ° C
Растворимость хорошо растворим в ацетон., смешиваемый с этанолом, этиловым эфиром
log P 0,839
Давление пара 6 мм рт.ст. (20 ° C)
Кислотность (pK a)16,10
Магнитная восприимчивость (χ)-56,536 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,3993 (20 ° C)
Вязкость 2,573 мПа · с (при 25 ° C)
Дипольный момент 1,66 D
Термохимия
Стандартная молярная. энтропия (S ​​298)225,7 Дж / (К · моль)
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)−328 (4) кДж / моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)−2670 (20) кДж / моль
Опасности
Паспорт безопасности ICSC 0111
Пиктограммы GHS GHS02: Воспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
NFPA 704 (огненный алмаз)четырехцветный алмаз NFPA 704 3 1 0
Температура вспышки 35 ° C (95 ° F; 308 K)
Самовоспламенение. температура 343 ° C (649 ° F; 616 K)
Пределы взрываемости 1,45–11,25%
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )790 мг / кг (крыса, перорально)
LDLo(наименьшая опубликованная )3484 мг / кг (кролик, перорально). 790 мг / кг (крыса, перорально). 1700 мг / кг (собака, перорально)
LC50(медиана концентрация )9221 ppm (млекопитающее). 8000 ppm (крыса, 4 h )
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)TWA 100 ppm (300 мг / м)
REL (рекомендуется)C 50 ppm (150 мг / м) [кожа]
IDLH (непосредственная опасность)1400 ppm
Родственные соединения
Родственные соединенияБутантиол. н-Бутиламин. Диэтиловый эфир. Пентан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N (что такое ?)
Справочные данные ink

1-бутанол или n- бутиловый спирт или нормальный бутанол представляет собой первичный спирт со структурой 4- углерод и химической формулой C4H9OH. Другими изомерами из бутанола являются изобутанол, 2-бутанол и трет-бутанол. 1-Бутанол является одним из «сивушных спиртов » (от немецкого «плохой щелок»), который включает спирты, которые содержат более двух атомов углерода и обладают значительной растворимостью в воде.

1-Бутанол встречается в природе как второстепенный продукт ферментации сахаров и других углеводов и присутствует во многих пищевых продуктах и ​​напитках. Это также разрешенный искусственный ароматизатор в Соединенных Штатах, используемый в масле, сливках, фруктах, роме, виски, мороженом и мороженом, конфетах, выпечке и ликерах. Он также используется в широком спектре потребительских товаров.

Наиболее широко 1-бутанол используется в качестве промышленного промежуточного продукта, особенно для производства бутилацетата (который сам является искусственным ароматизатором и промышленный растворитель). Это нефтехимический продукт, изготовленный из пропилена и обычно используемый вблизи места производства. Расчетные показатели производства на 1997 год составляют: 784 000 тонн в США; Западная Европа 575 000 тонн; Япония 225 000 тонн.

Содержание

  • 1 Производство
  • 2 Промышленное использование
    • 2.1 Биотопливо
  • 3 Встречаемость в природе
    • 3.1 Продукты питания
  • 4 Метаболизм и токсичность
    • 4.1 Другие опасности
  • 5 См. Также
  • 6 Внешние ссылки
  • 7 Ссылки

Производство

С 1950-х годов большая часть 1-бутанола производится путем гидроформилирования пропилена. (оксо-процесс ) с образованием бутиральдегида. Типичные катализаторы основаны на кобальте и родии. Затем бутиральдегид гидрируют с получением бутанола.

Propen Hydroformylierung zu Butanol.svg

Второй способ получения бутанола включает реакцию Реппе пропилена с CO и водой:

CH3CH = CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3CH2CH2CH2OH + CO 2

Раньше бутанол получали из кротонового альдегида, который можно было получить из ацетальдегида.

Бутанол также можно получить с помощью ферментация биомассы бактериями. До 1950-х годов Clostridium acetobutylicum использовался в промышленной ферментации для производства бутанола. Исследования последних нескольких десятилетий показали результаты других микроорганизмов, которые могут продуцировать бутанол посредством ферментации.

Промышленное использование

На долю 1-бутанола приходится 85% его использования, в основном он используется в производстве лаки. Это популярный растворитель, например для нитроцеллюлозы. В качестве растворителей используются различные бутиловые эфиры, например бутоксиэтанол. Многие пластификаторы основаны на сложных бутиловых эфирах, например, дибутилфталат. мономер бутилакрилат используется для получения полимеров. Это предшественник н-бутиламинов.

Биотопливо

. 1-Бутанол был предложен в качестве замены для дизельного топлива и бензина.. Он производится в небольших количествах почти во всех ферментациях (см. сивушное масло ), но виды Clostridium производят гораздо более высокие выходы бутанола, и в настоящее время проводятся исследования. для увеличения конечного выхода биобутанола из биомассы.

Бутанол рассматривается как потенциальное биотопливо (бутаноловое топливо ). Бутанол с концентрацией 85 процентов можно использовать в автомобилях, предназначенных для бензина (бензина), без каких-либо изменений в двигателе (в отличие от 85% этанола), и он обеспечивает больше энергии для данного объема, чем этанол, из-за более низкого содержания кислорода в бутаноле и почти столько же бензина. Следовательно, транспортное средство, использующее бутанол, будет возвращать расход топлива, более сопоставимый с бензином, чем с этанолом. Бутанол также можно добавлять в дизельное топливо для уменьшения выбросов сажи.

Производство или, в некоторых случаях, использование следующих веществ может привести к воздействию 1-бутанола: искусственная кожа, бутиловые эфиры, резиновый клей, красители, фруктовые эссенции, лаки, кино- и фотопленки, плащи, парфюмерия, пироксилин пластмассы, вискоза, безопасное стекло, шеллак лак и водонепроницаемая ткань.

Встречается в природе

Медоносные пчелы используют 1-бутанол в качестве феромона тревоги.

Пища

1-бутанол возникает естественным образом в результате углеводного брожения в ряде алкогольных напитков, включая пиво, виноградный бренди, вино и виски. Он был обнаружен в летучих компонентах хмеля, джек-фрукта, термически обработанного молока, мускусной дыни, сыре, семенах южного гороха и вареном рисе. 1-Бутанол также образуется во время жарки во фритюре кукурузного масла, хлопкового масла, трилинолеина и триолеина.

1-бутанол является естественным компонентом многих алкогольных напитков, хотя и в низких (но переменных) концентрациях. Считается, что он (вместе с аналогичными сивушными спиртами ) вызывает тяжелое похмелье, хотя эксперименты на животных моделях не показывают доказательств этого.

1-бутанол является используется в качестве ингредиента в обработанных и искусственных ароматизаторах, а также для экстракции не содержащего липидов белка из яичного желтка, натуральных ароматизаторов и растительных масел, производства экстракта хмеля для пивоварения и в качестве растворителя для удаления пигментов из влажного творога концентрат листового протеина.

Метаболизм и токсичность

Острая токсичность 1-бутанола относительно низка, при пероральном LD50 значениях 790–4 360 мг / кг (крысы; сопоставимые значения для этанола 7000– 15000 мг / кг). Он полностью метаболизируется у позвоночных аналогично этанолу : алкогольдегидрогеназа превращает 1-бутанол в бутиральдегид ; затем это превращается в масляную кислоту с помощью альдегиддегидрогеназы. Масляная кислота может полностью метаболизироваться до диоксида углерода и воды посредством пути β-окисления. У крыс только 0,03% пероральной дозы 2000 мг / кг выделялось с мочой. В сублетальных дозах 1-бутанол действует как депрессант центральной нервной системы, аналогично этанолу: одно исследование на крысах показало, что опьяняющая сила 1-бутанола составляет примерно В 6 раз выше, чем у этанола, возможно, из-за его более медленного преобразования алкогольдегидрогеназой.

Прочие опасности

Жидкий 1-бутанол, как и большинство органических растворителей, чрезвычайно раздражает глаза; Повторный контакт с кожей также может вызвать раздражение. Считается, что это общий эффект «обезжиривания». Сенсибилизации кожи не наблюдалось. Раздражение дыхательных путей возникает только при очень высоких концентрациях (>2400 ppm).

При температуре вспышки 35 ° C 1-бутанол представляет умеренную пожароопасность: он незначительно более горючий, чем керосин или дизельное топливо, но менее воспламеняемый, чем многие другие обычные органические растворители. Угнетающее действие на центральную нервную систему (аналогично интоксикации этанолом) представляет собой потенциальную опасность при работе с 1-бутанолом в закрытых помещениях, хотя порог запаха (0,2–30 частей на миллион) намного ниже концентрации, которая может иметь неврологический эффект.

См. Также

Внешние ссылки

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-07-15 03:34:52
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте