Бропиримин

Бропиримин

Клинические данные
Код ATC	нет
Идентификаторы
Название IUPAC 2-амино-5-бром-6-фенилпиримидин-4 (1H) -он
Номер CAS	56741-95-8
ChemSpider	58914
UNII	J57CTF25XJ
ChEMBL	ChEMBL37387
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID5046803
ECHA InfoCard	100.231.001
Химические и физические данные
Формула	C10H8BrN 3O
Молярная масса	266 0,098 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ Br \ C2 = C (/ c1ccccc1) N \ C (= N / C2 = O) N
InChI InChI = 1S / C10H8BrN3O / c11-7-8 (6-4-2-1-3-5-6) 13-10 (12) 14-9 (7) 15 / h1-5H, ( H3,12,13,14,15) Обозначение: CIUUIPMOFZIWIZ-UHFFFAOYSA-N

Бропиримин - экспериментальный препарат с противораковыми и противовирусными свойствами.. Это эффективный при пероральном приеме иммуномодулятор, который испытывается при раке мочевого пузыря.

Синтез

На первом этапе дианион из малоновой кислоты наполовину сложный эфир образуется при обработке бутиллитием. Ацилирование аниона бензоилхлоридом происходит по более нуклеофильному карбаниону (из-за более высокой плотности заряда). Это трикарбонильное соединение декарбоксилатируется при подкислении до β-кетоэфира. Конденсация с гуанидином приводит к пиримидону. Затем опосредованное NBS бромирование дает бропиримин.

Ссылки