Бициклическая молекула

редактировать
Мостиковый бициклический норборнан, формально бицикло [ 2.2.1] гептан. Спироциклическое соединение спиро [5.5] ундекан. DABCO, гетероциклическое мостиковое бициклическое соединение, формально названное 1,4-диазабицикло [2.2.2] октан.

A Бициклическая молекула (bi = два, цикл = кольцо) - это молекула, которая имеет два соединенных кольца. Бициклические структуры широко встречаются, например, во многих биологически важных молекулах, таких как α-туген и камфора. Бициклическое соединение может быть карбоциклическим (все атомы кольца являются атомами углерода) или гетероциклическим (атомы кольца состоят по крайней мере из двух элементов), например DABCO. Кроме того, оба кольца могут быть алифатическими (например, декалин и норборнан ), или могут быть ароматическими (например, нафталин ), или сочетанием алифатических и ароматических (например, тетралин ).

Для бициклического соединения возможны три режима кольцевого соединения:

  • В спироциклических соединениях два кольца имеют только один единственный атом, спироатом, который обычно представляет собой четвертичный углерод. Примером спироциклического соединения является фотохромный переключатель спиропиран.
  • . В конденсированных бициклических соединениях два кольца имеют два общих соседних атома. Другими словами, кольца имеют одну ковалентную связь, т.е. так называемые атомы-мосты напрямую связаны (например, α-туджен и декалин ).
  • В мостиковые бициклические соединения, два кольца имеют три или более общих атома, разделяя два атома-моста мостиком, содержащим по крайней мере один атом. Например, норборнан, также известный как бицикло [2.2.1] гептан можно рассматривать как пару колец циклопентана, каждое из которых имеет три из пяти атомов углерода. Камфора является более сложным примером.
C8, C 9 и C 11 бициклические алканы. Атомы-мостик - это атомы углерода, от которых исходят три связи, подобные спицам: бицикло [2.2.2] октан, бицикло - [3.3.1] нонан, бицикло [3.3.3] ундекан.

Номенклатура

Бициклические молекулы описаны в номенклатуре ИЮПАК. Корень названия соединения зависит от общего количество атомов во всех кольцах вместе, возможно, за которым следует суффикс , обозначающий функциональную группу wi th наивысший приоритет. Нумерация углеродной цепи всегда начинается с одного атома-моста (где встречаются кольца) и следует по углеродной цепи по самому длинному пути к следующему атому-мосту. Затем нумерация продолжается по второму по длине пути и так далее. Слитые и мостиковые бициклические соединения получают префикс бицикло, тогда как спироциклические соединения получают префикс спиро. Между префиксом и суффиксом пара скобок с цифрами обозначает количество атомов углерода между каждым из атомов моста. Эти числа расположены в порядке убывания и разделены точками. Например, углеродный каркас норборнана содержит всего 7 атомов, отсюда и корневое название гептан. Эта молекула имеет два пути из 2 атомов углерода и третий путь из 1 атома углерода между двумя атомами углерода-мостика, поэтому квадратные скобки заполняются в порядке убывания: [2.2.1]. Добавление префикса бицикло дает общее название бицикло [2.2.1] гептан.

Углеродный каркас камфары также насчитывает 7 атомов, но в данном случае он замещен на карбонил, отсюда и суффикс гептанон. Мы начинаем с нумерации углеродного каркаса у атома-плацдарма с наивысшим приоритетом (метил идет перед протоном ), следовательно, углерод-мост впереди получает номер 1, карбонил получает номер 2, и нумерация продолжается вдоль углеродной цепи по самому длинному пути до дважды замещенного верхнего углерода (номер 7). Как и норборнан, эта молекула также имеет два пути из 2 атомов углерода и один путь из 1 атома углерода между двумя атомами углерода-плацдарма, поэтому числа в скобках остаются [2.2.1]. Объединение скобок и суффикса (теперь также заполняющего позицию карбонила) дает нам [2.2.1] гептан-2-он. Помимо бицикло, префикс должен также указывать положения всех метил заместителей, так что полное официальное название становится 1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-он..

При именовании простых конденсированных бициклических соединений применяется тот же метод, что и для мостиковых бициклических соединений, за исключением того, что третий путь между двумя атомами-мостами теперь состоит из нуля атомов. Поэтому у конденсированных бициклических соединений в скобках стоит «0». Например, декалин называется бицикло [4.4.0] декан. В однозначных случаях цифры иногда опускают. Например, бицикло [1.1.0] бутан обычно называют просто бициклобутаном.

. гетероциклическая молекула DABCO имеет в общей сложности 8 атомов в своей мостиковой структуре, поэтому корневое имя октан. Здесь два атома-мостика представляют собой атомы азота вместо атомов углерода. Таким образом, официальное название получает дополнительный префикс 1,4-диаза, а общее название становится 1,4-диазабицикло [2.2.2] октан.

Ссылки

См. Также

Последняя правка сделана 2021-05-12 03:59:41
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте