Бергамотин

редактировать
Бергамотены
Α-cis-bergamotene.svg α-цис-бергамотенΑ-trans-bergamotene.svg α-транс-бергамотин
Β-cis-bergamotene.svg β-цис-бергамотинΒ-trans-bergamotene.svg β-транс-бергамотин
Имена
Имена IUPAC (α): 2,6-Диметил-6- (4-метилпент-3-енил) бицикло [3.1.1] гепт-2-ен. (β): 6-Метил-2-метилиден-6 - (4-метилпент-3-ен-1-ил) бицикло [3.1.1] гептан
Идентификаторы
Номер CAS
  • 17699-05-7 (α). 13474-59-4 ( α-транс). 23971-87-1 ( α-цис). 6895-56-3 (β). 15438-94-5 (β-транс). 15438-93-4 (β-цис)
3D-модель (JSmol )
PubChem CID
UNII
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C15H24
Молярная масса 204,357 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Бергамотены представляют собой группу изомерных химических соединений с молекулярной формулой C 15H24. Бергамотены содержатся в различных растениях, особенно в их эфирных маслах.

. Существует два структурных изомера, α-бергамотин и β-бергамотин, которые отличаются только расположением двойная связь. Оба этих изомера имеют стереоизомеры, наиболее распространенные из которых известны как цис и транс -изомеры (или эндо- и экзо-изомеры).

α-Бергамотин содержится в маслах моркови, бергамота, лайма, цитрона, семена хлопка и кумкват.

Феромоны

Бергамотены являются феромонами для некоторых насекомых. Например, β-транс-бергамотин - это феромон для осы. Растения могут защитить себя от нападения травоядных насекомых, производя феромоны, такие как бергамотены, которые привлекают хищников этих травоядных. В более сложных отношениях табачное растение Nicotiana attuata выделяет альфа-транс-бергамотин из своих цветов ночью, чтобы привлечь баранью моль (Manduca sexta) в качестве опылителя; однако в течение дня листья производят α-транс-бергамотин, чтобы заманить хищных насекомых питаться любыми личинками и яйцами, которые могли быть произведены опылителем.

Биосинтез

Все бергамотены биосинтезирован из фарнезилпирофосфата с помощью различных ферментов, включая экзо-альфа-бергамотенсинтазу, (+) - эндо-бета-бергамотенсинтазу, (-) - эндо-альфа-бергамотенсинтаза и другие. Бергамотены, в свою очередь, являются промежуточными продуктами биосинтеза более сложных химических соединений. Например, β-транс-бергамотин является предшественником в биосинтезе фумагиллина и связанных с ним антибиотиков.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-12 12:50:20
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте