Клинические данные | |
---|---|
Другие названия | Бензилморфин, перонин, 3-бензилокси-4,5α-эпокси-17-метил-7-морфинен-6α-ол |
Код АТХ |
|
Правовой статус | |
Правовой статус |
|
Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
Номер CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.034.739 |
Химические и физические данные | |
Формула | C24H25NO3 |
Молярная масса | 375,468 г · моль |
3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
Бензилморфин (Перонин ) является полусинтетическим опиоид наркотик поступил на международный рынок в 1896 году, а вскоре после этого на рынок Соединенных Штатов. Он очень похож на кодеин, содержащий бензильную группу, присоединенную к молекуле морфина, точно так же, как метильная группа создает кодеин, а этильная группа создает этилморфин или дионин (используется как общее название для этого препарата, как перонин для бензилморфина). По весу он примерно на 90% сильнее кодеина.
Это лекарство, бензиловый эфир морфина, не следует путать с дибензоилморфином, сложным эфиром морфина, сравнимым с героином. Другой морфиновый эфир, разработанный примерно в то же время, бензилдигидроморфин, нашел некоторое клиническое применение в первые годы 20-го века. Число простых эфиров морфина и кодеина, а также дигидроморфина и дигидрокодеина близко к 100 и включает такие малоизвестные опиоиды, как формилаллопсевдоизокодеин.
Бензилморфин используется во многом так же, как кодеин и этилморфин, в первую очередь в качестве анальгетика средней силы, для глазной хирургии как 1 до 2% раствора, и как средство от кашля. Он был доступен в Соединенных Штатах до 1914 года и использовался до 1960-х годов, но вышел из употребления, когда врачи стали отдавать предпочтение альтернативным производным опиатов (например, гидрокодон в качестве анальгетика и кодеин в качестве средства от кашля) Бензилморфин теперь входит в Список I контролируемых веществ в США и регулируется на международном уровне в соответствии с конвенциями ООН о лекарственных средствах.
Бензилморфин является активным метаболитом опиоидного анальгетика мирофина, образуется в печени. Его метаболическая судьба аналогична метаболической судьбе кодеина.
Бензилморфин используется в виде гидрохлорида (степень превращения свободного основания 0,91) и метилсульфоната (0,80), и ему присвоен административный контрольный номер контролируемого вещества US DEA 9052.