Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имена ИЮПАК Метил [1 - [(бутиламино) карбонил] -1H -бензимидазол-2-ил] карбамат. Метил-1- (бутилкарбамоил) -2-бензимидазолкарбамат | |
| Другие названия Беномил | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.037.962  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
ИнХИ
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| C химическая формула | C14H18N4O3 |
| Молярная масса | 290,323 г · моль |
| Внешний вид | белое кристаллическое твердое вещество |
| Запах | едкий |
| Точка плавления | 290 ° C (554 ° F ; 563 K) разлагается |
| Растворимость в воде | 0,0004% (20 ° C) |
| Опасности | |
| Температура вспышки | негорючий |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (Допустимо) | TWA 15 мг / м (всего) TWA 5 мг / м (соответственно) |
| REL (Рекомендуется) | нет |
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Беномил (также продаваемый как Бенлат ) - фунгицид, представленный в 1968 году DuPont. Это системный бензимидазол фунгицид, который избирательно токсичен для микроорганизмов и беспозвоночных, особенно дождевых червей, но не токсичен для млекопитающих.
Из-за преобладания устойчивости паразитических грибов к беномилу, он и аналогичные пестициды имеют пониженную эффективность. Тем не менее он широко используется.
Беномил - это малотоксичен для млекопитающих. Он имеет произвольную LD 50 «более 10 000 мг / кг / день для крыс». Кожное раздражение может возникнуть в результате промышленного воздействия, и флористы, грибники и цветоводы сообщали об аллергических реакциях на беномил.
В лабораторном исследовании у собак, получавших беномил в своем рационе в течение трех месяцев, не было выявлено серьезных токсических эффектов, но были обнаружены доказательства изменения функции печени при максимальной дозе (150 мг / кг).. При более длительном воздействии происходило более серьезное повреждение печени, включая цирроз.
Агентство по охране окружающей среды США классифицировало беномил как возможный канцероген. Канцерогенные исследования дали противоречивые результаты. Двухлетнее экспериментальное исследование на мышах показало, что он «вероятно» вызывает увеличение опухолей печени. Британское Министерство сельского хозяйства, рыболовства и продовольствия придерживалось мнения, что это вызвано гепатотоксическим действием беномила.
Что касается профессионального воздействия беномила, Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия в 15 мг / м3 для общего воздействия более восьми- час, и 5 мг / м для респираторного воздействия.
В 1996 году жюри Майами присудило 4 миллиона долларов США ребенку, мать которого контактировал во время беременности с Бенлате. Ребенок родился без глаз (анофтальм). Мать подверглась воздействию необычно высокой дозы Бенлата во время беременности на ферме, расположенной поблизости. Важным вопросом в деле были время и величина воздействия.
В октябре 2008 года DuPont осуществила конфиденциальные выплаты двум семьям Новой Зеландии, чьи дети родились с анофтальмией или другими врожденными дефектами. Мать одного из детей столкнулась с Бенлатом, когда работала Крайстчерч парком до его рождения.
Беномил прочно связан с почва и не растворяется в воде в значительной степени. Его период полураспада в дерне составляет от трех до шести месяцев, а в голой почве период полураспада от шести месяцев до одного года.
В 1991 г., DuPont отозвала свою формулу Benlate 50DF из-за подозрения на загрязнение гербицидом атразином. После отзыва многие производители США обвинили Benlate 50DF в уничтожении урожая на миллионы долларов. Производители подали более 1900 исков против DuPont, в основном связанных с декоративными культурами Флориды. Последующие испытания DuPont показали, что отозванный продукт не был загрязнен атразином. Причина предполагаемого ущерба урожаю неясна. Департамент сельского хозяйства и бытового обслуживания Флориды предположил, что Бенлат был загрязнен дибутилмочевиной и сульфонилмочевиной гербицидами.
После нескольких лет судебных споров DuPont выплатила около 750 миллионов долларов США. при возмещении убытков и внесудебном урегулировании. К 1993 году коалиция сельскохозяйственных рабочих и экологических групп объединилась, чтобы сформировать "Benlate Victors Against DuPont", группу, которая призвала к общенациональному бойкоту продукции DuPont.
После проведения испытаний компания DuPont отрицала, что Benlate был загрязнен дибутилмочевиной и сульфонилмочевиной, и прекратила выплату компенсаций. В 1995 году судья Флориды отклонил жалобу Министерства сельского хозяйства Флориды, в которой утверждалось, что существует такая связь.
Беномил используется в молекулярной биологии для изучения клеточного цикла дрожжей; фактически, название класса белков «Bub» (Bub1 и др.) происходит от их мутанта, у которого беномил не подавлял почкование. Беномил действует путем деполимеризации микротрубочек. Беномил также полезен в лаборатории, поскольку он избирательно токсичен для большинства представителей Ascomycota, тогда как представители Basidiomycota в значительной степени устойчивы.
