Перегруппировка Бамбергера - это химическая реакция фенилгидроксиламинов с сильной водной кислотой, которая перегруппирует с образованием 4-аминофенолов. Он назван в честь немецкого химика Ойгена Бамбергера (1857–1932).
Исходные фенилгидроксиламины обычно синтезируют путем гидрирования с переносом нитробензолов с использованием катализаторов родий или цинк.
Применение :Фенгексамид
Механизм перегруппировки Бамбергера исходит из монопротонирования N-фенилгидроксиламина 1 . N-протонирование 2 является предпочтительным, но непродуктивным. О-протонирование 3 может образовывать ион нитрения 4, который может реагировать с нуклеофилами (H2O ) с образованием желаемого 4-аминофенола 5.