Перегруппировка Бамбергера

редактировать

Перегруппировка Бамбергера - это химическая реакция фенилгидроксиламинов с сильной водной кислотой, которая перегруппирует с образованием 4-аминофенолов. Он назван в честь немецкого химика Ойгена Бамбергера (1857–1932).

Перегруппировка Бамбергера

Исходные фенилгидроксиламины обычно синтезируют путем гидрирования с переносом нитробензолов с использованием катализаторов родий или цинк.

Применение :Фенгексамид

Механизм реакции

Механизм перегруппировки Бамбергера исходит из монопротонирования N-фенилгидроксиламина 1 . N-протонирование 2 является предпочтительным, но непродуктивным. О-протонирование 3 может образовывать ион нитрения 4, который может реагировать с нуклеофилами (H2O ) с образованием желаемого 4-аминофенола 5.

Механизм перестановки Бамбергера

См. Также

Литература

Последняя правка сделана 2021-05-11 08:58:07
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте