Войти
В органической химии наблюдается эффект Бейкера – Натана с скоростями реакции для некоторых химические реакции с некоторыми субстратами, где порядок реакционной способности не может быть объяснен исключительно индуктивным эффектом заместителей.
Этот эффект был описан в 1935 году Джоном У. Бейкером и WS Натаном.. Они исследовали химическую кинетику реакции пиридина с бензилбромидом и с рядом бензилбромидов с различными пара алкильные 3 заместители (продукт реакции - соль пиридиния 3).
Реакции способствуют высвобождающие электроны заместители (индуктивный эффект ), и в целом наблюдаемый порядок (с уменьшением реакционной способности) составляет трет-бутил >изопропил >этил >метил. Однако наблюдаемый порядок в этой конкретной реакции был метил>этил>изопропил>трет-бутил. В 1935 году Бейкер и Натан объяснили наблюдаемую разницу в терминах эффекта конъюгации, а в последующие годы после появления гиперконъюгации (1939) в качестве его предшественника.
Основная проблема, связанная с этим эффектом, заключается в том, что различия в наблюдаемом порядке относительно невелики, и поэтому их сложно точно измерить. Другие исследователи обнаружили аналогичные или совсем другие результаты. Альтернативным объяснением этого эффекта является дифференциальная сольватация, поскольку порядок меняется при переходе от фазы раствора к фазе газа.
