Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Диметил (2a R, 2a 1R, 3 S, 4 S, 4a R, 5 S, 7a S, 8 S, 10 R, 10a S) -10- (ацетилокси) -3,5-дигидрокси-4 - [( 1a R, 2 S, 3a S, 6a S, 7 S, 7a S) -6a-гидрокси-7a-метил-3a, 6a, 7,7a-тетрагидро-2,7-метанофуро [ 2,3- b ] оксирено [ 2,3- e ] оксепин-1a (2 H) -ил] -4-метил-8 - {[(2 E) -2-метилбут-2-еноил] окси} октагидро-1 H, 7 H -нафто [1,8- bc: 4,4a- c '] дифуран-5,10a (8 H) -дикарбоксилат | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.115.924  |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 35 Н 44 О 16 |
| Молярная масса | 720,721 г моль -1 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Азадирахтин, химическое соединение, принадлежащее к группе лимоноидов, является вторичным метаболитом, присутствующим в семенах нима. Это сильно окисленный тетранортритерпеноид, который может похвастаться множеством кислородсодержащих функциональных групп, включая простой эфир енола, ацеталь, полуацеталь, тетразамещенный эпоксид и различные сложные эфиры карбоновых кислот.
Азадирахтин имеет сложную молекулярную структуру; в его молекулярной структуре присутствуют как вторичные, так и третичные гидроксильные группы и тетрагидрофурановый эфир, а также 16 стереогенных центров, 7 из которых являются тетразамещенными. Эти характеристики объясняют большие трудности, возникающие при попытке получить это соединение из простых предшественников, используя методы синтетической органической химии.
Таким образом, первый полный синтез был опубликован через 22 года после открытия соединения: этот первый синтез был завершен исследовательской группой Стивена Лея в Кембриджском университете в 2007 году. Описанный синтез представлял собой ретрансляционный подход с необходимыми, сильно функционализированными Промежуточный декалин, производимый полным синтезом в небольшом масштабе, но полученный из самого природного продукта для операций в граммовом масштабе, необходимых для завершения синтеза.
Первоначально было обнаружено, что он является активным ингибитором питания пустынной саранчи ( Schistocerca gregaria), но теперь известно, что он поражает более 200 видов насекомых, действуя в основном как антипитание и замедлитель роста. Недавно было обнаружено, что азадирахтин обладает значительной токсичностью по отношению к африканской листовой черве хлопчатника ( Spodoptera littoralis), устойчивой к широко используемому биологическому пестициду Bacillus thuringiensis. Азадирахтин удовлетворяет многим критериям, необходимым для хорошего инсектицида. Азадирахтин является биоразлагаемым (он разлагается в течение 100 часов при воздействии света и воды) и проявляет очень низкую токсичность для млекопитающих ( LD 50 у крыс составляетgt; 3540 мг / кг, что делает его практически нетоксичным).
Это соединение содержится в семенах (от 0,2 до 0,8 процента по весу) дерева нима, Azadirachta indica (следовательно, приставка аза не означает соединение аза, а относится к научному названию вида ). Многие другие соединения, связанные с азадирахтином, присутствуют в семенах, а также в листьях и коре дерева нима, которые также проявляют сильную биологическую активность среди различных насекомых-вредителей. Действие этих препаратов на полезных членистоногих обычно считается минимальным. Некоторые лабораторные и полевые исследования показали, что экстракты нима совместимы с биологическим контролем. Поскольку чистое масло нима содержит другие инсектицидные и фунгицидные соединения в дополнение к азадирахтину, его обычно смешивают из расчета 1 жидкая унция США на галлон США (7,8 мл / л) воды при использовании в качестве пестицида.
Азадирахтин является активным ингредиентом многих пестицидов, включая TreeAzin, AzaMax, BioNEEM, AzaGuard и AzaSol, Terramera Proof и Terramera Cirkil.
Азадирахтин обладает синергическим действием с агентом биоконтроля Бовериа.
Нимбецидин - это смесь инсектицидов натурального продукта, которая в основном состоит из азадирахтина с некоторыми другими лимоноидами.
Азадирахтин образуется посредством сложного биосинтетического пути, но считается, что стероид тирукалол является предшественником вторичных метаболитов тритерпеноида нима. Тирукаллол образуется из двух единиц фарнезилдифосфата (FPP) с образованием тритерпена C 30, но затем теряет три метильные группы и становится стероидом C 27. Тирукаллол подвергается аллильной изомеризации с образованием бутироспермола, который затем окисляется. Окисленный бутироспермол впоследствии перегруппировывается посредством 1,2-метильного сдвига Вагнера-Меервейна с образованием апотирукаллола.
Апотирукаллол становится тетранортритерпеноидом, когда четыре концевых атома углерода боковой цепи отщепляются. Оставшиеся атомы углерода в боковой цепи циклизуются с образованием фуранового кольца, и молекула дополнительно окисляется с образованием азадирона и азадирадиона. Третье кольцо затем открывается и окисляется с образованием C- секолимоноидов, таких как нимбин, нимбидинин и саланнин, которые этерифицированы молекулой тигловой кислоты, производной L-изолейцина. В настоящее время предполагается, что целевая молекула получается путем биосинтетического преобразования азадирона в саланин, который затем сильно окисляется и циклизуется, чтобы достичь азадирахтина.
