Avobenzone

редактировать
Маслорастворимый ингредиент, используемый в солнцезащитных продуктах
Авобензон
Скелетная формула авобензона
Модель заполнения пространства молекулы авобензона
Названия
Название ИЮПАК 1- (4-Метоксифенил) -3- (4-трет-бутилфенил) пропан-1,3-дион
Другие названия бутилметоксидибензоилметан; 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEMBL
  • ChEMBL1200522
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.067. 779 Измените это на Викиданных
Номер ЕС
  • 274-581-6
KEGG
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C20H22O3
Молярная масса 310,39 г / моль
Внешний видбесцветный кристалл
Страница дополнительных данных
Структура и. свойства Показатель преломления (n),. Диэлектрическая постоянная (εr) и т. Д.
Термодинамические. данныеПоведение фаз. твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные UV, IR, ЯМР, MS
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F ], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки ink

Avobenzone (торговые наименования Parsol 1789, Milestab 1789, Eusolex 9020, Escalol 517, Neo Heliopan 357 и другие, INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) представляет собой маслорастворимый ингредиент, используемый в солнцезащитном креме продукты, поглощающие полный спектр лучей UVA.

Содержание

  • 1 История
  • 2 Свойства
    • 2.1 Стабильность
    • 2.2 Различные
    • 2.3 Спектр поглощения
  • 3 Подготовка
  • 4 Безопасность
  • 5 См. Также
  • 6 Примечания

История

Авобензон был запатентован в 1973 году и был одобрен в ЕС в 1978 году. Он был одобрен FDA в 1988 году. Его использование одобрено во всем мире.

Свойства

Чистый авобензон представляет собой кристаллический порошок от беловатого до желтоватого цвета со слабым запахом, растворяющийся в изопропаноле, диметилсульфоксиде, децилолеате, каприновом кислоты / каприловые, триглицериды и другие масла. Не растворяется в воде.

Авобензон представляет собой производное дибензоилметана. Авобензон существует в основном состоянии в виде смеси енольной и кетоформ, отдавая предпочтение хелатному енолу. Эта форма енола стабилизируется за счет внутримолекулярной водородной связи внутри β-дикетона. Его способность поглощать ультрафиолетовый свет в более широком диапазоне длин волн, чем у многих других солнцезащитных агентов, привела к его использованию во многих коммерческих препаратах, продаваемых как солнцезащитные кремы «широкого спектра». Авобензон имеет максимум поглощения 357 нм.

Он подвержен кето-енольной таутомерии и при растворении существует преимущественно енолом. Под воздействием УФ-излучения он может превращаться в кетоформу, а после помещения в темноту обратно в енольную форму.

Keto-Enol-Gleichgewicht в 1,3-Diketonen

Стабильность

Авобензон чувствителен к свойствам растворителя, будучи относительно стабильным в полярных протонных растворителях и нестабилен в неполярных средах. Кроме того, при облучении УФА-светом он генерирует триплетное возбужденное состояние в кето-форме, которое может либо вызывать разложение авобензона, либо передавать энергию биологическим целям и вызывать пагубные эффекты.

Авобензон подвергся действию. Показано, что при освещении они значительно ухудшаются, что со временем приводит к снижению защиты. Ультрафиолетового излучения в солнечный день в умеренном климате достаточно, чтобы разрушить большую часть соединения. Данные, представленные Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Ассоциацией косметики, туалетных принадлежностей и парфюмерии, указывают на -36% изменение УФ-поглощения авобензона после одного часа воздействия солнечного света. Это ухудшение можно уменьшить, используя фотостабилизатор, например, октокрилен. Другие фотостабилизаторы включают:

  • 4-метилбензилиденкамфора (USAN Enzacamene)
  • Tinosorb S (USAN Bemotrizinol, INCI бис-этилгексилоксифенол, метоксифенилтриазин) 54>
  • Тиносорб M (USAN Бизоктризол, INCI Метилен-бис-бензотриазолилтетраметилбутилфенол)
  • Бутилоктилсалицилат (торговое название HallBrite BHB - [1] )
  • гексадецил-бензоат 54>
  • Бутилоктилбензоат
  • HallBrite PSF (INCI Undecylcrylene DimethiconeE)
  • Mexoryl SX (USAN Ecamsule, INCI Terephthalylidene Dicamphorsulfonic Acid)
  • Synoxyl
  • HSS (триметоксибензилиденпентандион INCI)
  • Corapan TQ (INCI диэтилгексил 2,6-нафталат)
  • Parsol SLX (INCI Polysilicone-15)
  • Oxynex ST (INCI диэтилгексилоновый сирин
  • Поликрилен (INCI Polyester-8)
  • SolaStay S1 (INCI Ethylhexyl Methoxycrylene)

Комплексообразование авобензона с циклодекстринами также может повысить его фотостабильность. Составы авобензона wi Гидроксипропил-бета-циклодекстрин продемонстрировал значительное снижение фотоиндуцированной деградации, а также усиление трансдермального проникновения УФ-поглотителя.

Согласно некоторым исследованиям, «наиболее эффективные солнцезащитные кремы содержат авобензон и титан. диоксид. «Авобензон может быстрее разлагаться на свету в сочетании с минеральными поглотителями УФ-излучения, такими как оксид цинка и диоксид титана, хотя с правильным покрытием минеральных частиц эту реакцию можно уменьшить. Диоксид титана, легированный марганцем, может быть лучше, чем нелегированный диоксид титана, для повышения стабильности авобензона.

Различные

В качестве енолята авобензон образуется с ионами тяжелых металлов (такими как Fe ) окрашенные комплексы, и хелатирующие агенты могут быть добавлены для их подавления. Стеараты, соли алюминия, магния и цинка могут приводить к образованию плохо растворимых осадков. Производители также рекомендуют избегать включения солей железа и трехвалентного железа, тяжелых металлов, доноров формальдегида и ПАБК и сложных эфиров ПАБК. Производители Coppertone сообщают, что авобензон связывает железо и может вызывать окрашивание одежды, выстиранной в воде, богатой железом. Окрашивающие свойства солнцезащитного крема, сделанного с авобензоном, особенно заметны на лодках из стекловолокна с белым гелькоутом.

Авобензон также реагирует с трифторидом бора с образованием стабильного кристаллического комплекса, который сильно флуоресцирует при УФ-облучении. Цвет свечения кристаллов зависит от молекулярной упаковки бор-авобензонового комплекса. Фотолюминесценция также может быть изменена механической силой в твердом состоянии, что приводит к явлению, называемому «механохромной люминесценцией ». Измененный цвет излучения восстанавливается медленно при комнатной температуре или быстрее при более высоких температурах.

Спектр поглощения

Авобензон при растворении имеет пиковое поглощение около 360 нм. Пик может незначительно сдвигаться в зависимости от растворителя.

Поглощение 0,01 г авобензона в ДМСО

Получение

Соединение получают реакцией (из 4-трет-бутилбензойной кислоты путем этерификации с метанолом) с 4-метоксиацетофеноном в толуоле в присутствии амида натрия посредством конденсации Клайзена.

Синтез авобензона

Согласно недавней заявке на патент, выходы до до 95% достигаются с теми же исходными материалами в толуоле в присутствии метоксида калия.

Безопасность

Хотя авобензон считается безопасным, продукты распада могут оказывать значительное воздействие на здоровье и сохраняться в окружающей среде. Недавнее исследование, проведенное в МГУ им. М.В. Ломоносова, показало, что хлорированная вода и ультрафиолетовое излучение могут вызывать распад авобензона на различные другие органические соединения, в том числе; ароматические кислоты, альдегиды, фенолы и ацетофеноны, которые могут иметь неблагоприятные последствия для здоровья.

См. Также

Примечания

Последняя правка сделана 2021-06-12 20:09:53
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте