Войти
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Атомный углерод | |
| Систематическое название IUPAC Метандиилиден (замещающий). Углерод (добавка) | |
| Идентификаторы | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.028.321  |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C |
| Молярная масса | 12,011 г · моль |
| Если не указано иное отмечено, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Атомарный углерод, систематически называемый углерод и λ-метан, также называемый моноуглеродом, i s бесцветное газообразное неорганическое химическое вещество с химической формулой C (также обозначаемой [C]). Он кинетически нестабилен при температуре и давлении окружающей среды, удаляется автополимеризацией.
Атомарный углерод представляет собой простейшую форму углерода, а также является предшественником углеродных кластеров. Кроме того, его можно рассматривать как мономер графита.
Обычное название моноуглерод является наиболее часто используемым и предпочтительным названием ИЮПАК. Систематическое название углерод, действительное название IUPAC, построено в соответствии с композиционной номенклатурой. Однако, как композиционное название, оно не различает разные формы чистого углерода. Систематическое название λ-метан, также действительное название IUPAC, построено в соответствии с заместительной номенклатурой. Наряду с моноуглеродом это название действительно отличает названное соединение, поскольку оно получено с использованием структурной информации о молекуле. Чтобы лучше отразить его структуру, свободный атомарный углерод часто обозначают как [C]. λ-метилий ([CH].) представляет собой ион , возникающий в результате усиления H. атомарным углеродом.
A Кислота Льюиса может соединяться с электронной парой атомарного углерода, а электронная пара основания Льюиса может соединяться с атомарным углеродом путем присоединения:
Из-за этого пожертвования или принятия присоединенной пары электронов атомарный углерод имеет амфотерный характер Льюиса. Атомарный углерод может отдавать до двух электронных пар кислотам Льюиса или принимать до двух пар от оснований Льюиса.
Протон может соединяться с атомным углеродом путем протонирования:
Из-за этого захвата протона (H.) атомарный углерод и его аддукты оснований Льюиса, таких как вода, также имеют основной характер Бренстеда – Лоури. Кислота, сопряженная с атомарным углеродом, представляет собой λ-метилий (CH.).
Однако водные растворы аддуктов нестабильны из-за гидратации углеродного центра и λ-метилиевой группы с образованием λ-метанола (CHOH) или λ-метана ( CH. 2) или гидроксиметилиевые (CH. 2OH.) группы соответственно.
λ-метанольная группа в аддуктах потенциально может изомеризоваться с образованием формальдегида или подвергаться дальнейшей гидратации с образованием метандиол. Группа гидроксиметилия в аддуктах потенциально может быть дополнительно гидратирована с образованием дигидроксиметилия (CH (OH). 2) или окислена водой с образованием формилия (HCO.).
Электроны в атомарном углероде являются распределены между атомными орбиталями в соответствии с принципом aufbau для создания уникальных квантовых состояний с соответствующими уровнями энергии. Состояние с самым низким уровнем энергии или основным состоянием является триплетным бирадикальным состоянием (P 0). первые два возбужденных состояния, которые относительно близки по энергии, представляют собой синглет (D 2) и синглетный бирадикал (S 0). Нерадикальное состояние атомарного углерода систематически называют λ- метилиден, а бирадикальные состояния, которые включают основное состояние, называют углеродом (2 •) или λ-метандиилом. Состояния D 2 и S 0 лежат в 121,9 кДж моль и 259,0 кДж моль. над основным состоянием соответственно.Переходы между этими тремя состояниями формально запрещены из-за требования спина fli pping и / или электронное спаривание. Это означает, что атомарный углерод фосфоресцирует в ближней инфракрасной области электромагнитного спектра при 981,1 нм. Он также может флуоресцировать в инфракрасном диапазоне и фосфоресцировать в синей области при 873,0 нм и 461,9 нм соответственно при возбуждении ультрафиолетовым излучением.
Различные состояния атомарного углерода проявляют различное химическое поведение. Например, реакции триплетного радикала с нерадикальными частицами обычно включают отщепление, тогда как реакции синглетного нерадикального соединения включают не только отрыв, но также добавление путем вставки.
Получение атомарного углерода: C: - Источником света является электрическая дуга между двумя стержнями углеродными. Жидкий азот охлаждает реакционный сосуд. Черное вещество - сажа. Эта фотография была сделана в лаборатории профессора Фила Шевлина в Обернском университете.. Этот очень короткоживущий вид создается путем пропускания большого тока через два соседних углеродных стержня, генерирующих электрическую дугу. При этом образуется атомарный углерод. Профессор Фил Шевлин выполнил основную работу в этой области на базе Обернского университета в США.
Способ получения этого вещества тесно связан с образованием фуллеренов C60, главное отличие состоит в том, что при образовании атомарного углерода используется гораздо более низкий вакуум.
Атомарный углерод образуется при термолизе 5-диазотетразола при экструзии 3 эквивалентов диазота:
CN6→: C: + 3N 2
Чистый источник атомарного углерода может быть получен на основе термическое разложение карбида тантала. В разработанном источнике углерод загружается в тонкостенную танталовую трубку. После герметизации нагревается постоянным электрическим током. Сольватированные атомы углерода диффундируют к внешней поверхности трубки, и при повышении температуры наблюдается испарение атомарного углерода с поверхности танталовой трубки. Источник содержит чисто углеродные атомы без каких-либо дополнительных частиц.
Атомарный углерод может быть получен путем декарбонилирования субоксида углерода . В этом процессе недокись углерода разлагается с образованием атомарного углерода и монооксида углерода в соответствии с уравнением:
Процесс включает монооксид дикарбона в качестве промежуточного продукта и происходит в два этапа. Фотолитическое дальнее ультрафиолетовое излучение необходимо для обоих процессов декарбонилирования.
Обычно образец атомарного углерода существует в виде смеси возбужденных состояний в дополнение к основному состоянию в термодинамическом равновесии. Каждое состояние по-разному влияет на механизмы реакции, которые могут иметь место. Простой тест, используемый для определения вовлеченного состояния, заключается в использовании диагностической реакции триплетного состояния с O 2, если выход реакции не изменяется, это указывает на то, что вовлечено синглетное состояние. Основное бирадикальное состояние обычно претерпевает реакции отрыва. Атомарный углерод был использован для создания «настоящих» карбенов путем отщепления атомов кислорода от карбонильных групп:
Карбены, образованные таким образом, будут проявлять истинное карбеническое поведение. Карбены, полученные другими методами, такими как диазосоединения, могут проявлять свойства, лучше приписываемые диазосоединению, используемому для получения карбена (которое имитирует поведение карбена), чем самому карбену. Это важно с точки зрения механистического понимания истинного поведения карбена.
Поскольку атомарный углерод является электронодефицитной разновидностью, он самопроизвольно автополимеризуется в своей чистой форме или превращается в аддукт при обработке кислотой или основанием Льюиса. Окисление атомарного углерода дает окись углерода, тогда как восстановление дает λ-метан. Неметаллы, включая кислород, сильно атакуют атомарный углерод, образуя соединения двухвалентного углерода:
Атомарный углерод очень реактивный, большинство реакций очень экзотермичны. Обычно их проводят в газовой фазе при температуре жидкого азота (77 К). Типичные реакции с органическими соединениями включают:
При введении воды в связь ОН образует карбен, HC- ОН, который перегруппировывается в формальдегид, HCHO.
