Имена | |||
---|---|---|---|
ИЮПАК название 1,2-дитиолан-4-карбоновая кислота | |||
Другие названия 1,2-дитиациклопентан-4-карбоновая кислота | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C4H6O2S2 | ||
Молярная масса | 150,21 г · моль | ||
Внешний вид | Бесцветное твердое вещество | ||
Плотность | 1,50 г / см | ||
Температура плавления | от 75,7 до 76,5 ° C (от 168,3 до 169,7 ° F; От 348,8 до 349,6 K) | ||
Точка кипения | 323,9 ° C (615,0 ° F; 597,0 K) при 760 мм рт. Ст. | ||
Опасности | |||
Температура вспышки | 149,7 ° C (301,5 ° F; 422,8 K) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
N (что такое ?) | |||
Ссылки в ink | |||
Аспарагусная кислота представляет собой сероорганическое соединение с молекулярной формулой C4H6O2S2и систематически называется 1,2-дитиолан -4-карбоновая кислота. Молекула состоит из гетероциклической дисульфидной функциональной группы (1,2- дитиолан ) с карбоновой кислотой боковая цепь. Он содержится в спарже и считается метаболическим предшественником пахучих соединений серы, ответственных за характерный запах мочи, который издавна ассоциируется с употреблением в пищу спаржи.
Материал был первоначально выделен из водной экстракт спаржи лекарственной, весеннего овоща. Это производное циклического дисульфида органического соединения 1,2- дитиолана с карбоновой кислотой функциональная группа, связанная с углеродом-4 гетероцикла. Биосинтетические исследования показали, что аспарагусная кислота является производным изомасляной кислоты. Аспарагусовая кислота представляет собой бесцветное твердое вещество с точкой плавления 75,7–76,5 ° C, что выше, чем у соответствующего дитиола, дигидроаспарагусовой кислоты (или γ, γ-димеркаптоизомасляной кислоты) при 59,5–60,5 ° C.
Удобный синтез аспарагусной кислоты был разработан из коммерчески доступного исходного материала производного диэтилмалоната, усовершенствовав предыдущий метод Янсена. Диэтилбис (гидроксиметил) малонат обрабатывают иодистоводородной кислотой с получением β, β'-дииодизомасляной кислоты после декарбоксилирования и гидролиза сложного эфира (с удалением летучих этанола и диоксида углерода ). Дигидроаспарагусная кислота, восстановленная (дитиол ) форма аспарагусной кислоты, получается последовательной реакцией с тритиокарбонатом (Na 2CS3) и серной кислотой ; последующее окисление горячим диметилсульфоксидом дает аспарагусную кислоту.
Было обнаружено, что употребление в пищу спаржи приводит к заметному изменению запаха мочи. записано с течением времени. В 1702 году Луи Лемери отметил «сильный и неприятный запах в моче», в то время как Джон Арбетнот заметил, что «спаржа... оказывает на мочу зловонный запах ». Бенджамин Франклин описал запах как« неприятный », в то время как Марсель Пруст утверждал, что спаржа« превращает мой ночной горшок в флакон духов ». Еще в 1891 году Марсели Ненцки приписал запах метантиолу. Запах объясняется смесью серосодержащих метаболитов аспарагусной кислоты.
Моча спаржи происходит из аспарагусной кислоты, вещества, уникального для этого овоща. Большинство исследований соединений, ответственных за запах мочи спаржи, коррелировало появление вышеуказанных соединений с потреблением спаржи; они появляются через 15 минут после употребления. Однако это не дает информации о биохимических процессах, которые приводят к их образованию.
аспарагусная кислота и липоевая кислота сходны в том, что обе имеют 1,2-дитиолановое кольцо с связанной с ним карбоновой кислотой; действительно, сообщалось, что аспарагусная кислота может заменять липоевую кислоту в системах окисления α-кетокислот, таких как цикл лимонной кислоты. (R) - (+) - энантиомер α-липоевой кислоты является кофактором в пируватдегидрогеназном комплексе и необходим для аэробного метаболизма.. Путь разложения липоевой кислоты хорошо изучен и включает доказательства восстановления дисульфидного мостика, S-метилирования и окисления с образованием сульфоксидов. Подобные превращения аспарагусной кислоты приводят к таким метаболитам, которые обнаруживаются в моче спаржи. Синтетические исследования подтвердили относительную легкость окисления аспарагусной кислоты с образованием S-оксидов дитиоланового кольца. Скорость деградации сильно различается между испытуемыми; типичный период полураспада для исчезновения запаха составляет около 4 часов с вариабельностью между субъектами, равной 43,4%.
У небольшого меньшинства людей, которые не производят эти запахи метаболитов после употребления спаржи, причина может быть настолько проста, как то, что аспарагусная кислота не попадает в организм из пищеварительного тракта, или то, что эти люди метаболизируют ее таким образом, чтобы свести к минимуму высвобождение летучих серосодержащих продуктов.