Реакция Асингера

Реакция Азингера (иногда называемая реакцией компонентов Асингера-4 или сокращенно A-4CR) является многокомпонентной реакцией для синтеза 3- тиазолины и другие родственные гетероциклы. Он назван в честь Фридриха Азингера, который впервые сообщил об этом в 1956 году.

Реакция Азингера с использованием кетонов реакция Асингера с использованием альдегида

Процесс

Α-галогенированный карбонильный компонент реагирует с гидросульфидом натрия (NaSH) и образует тиол in situ. Тиол непосредственно реагирует с другим карбонильным компонентом и аммиаком с образованием тиазолина. В реакции также используются элементарная сера, α-замещенный кетон, другой карбонильный компонент и аммиак; в этом случае образуется смесь продуктов.

Образование 3-тиазолинов также происходит при использовании α- тиоальдегида или α- тиокетона и аммиака.

Упрощенный путь Asinger -реакция была разработана на Degussa. Α-галогенированное карбонильное соединение реагирует с гидросульфидом натрия (NaSH) и образует тиол in situ, который непосредственно реагирует с альдегидами или кетонами и аммиаком с образованием 3-тиазолинов. Химическая промышленность развивалась на основе многоступенчатых процессов реакции Азингера для производства фармацевтических препаратов, таких как D-пеницилламин и аминокислота DL-цистеин.

Синтез пеницилламина посредством реакции Азингера

Ссылки

Литература

• Фридрих Азингер (1956). "Chemiker-Treffen Salzburg: Über die einfache und ergiebige Synthese von Thiazolonen". Angewandte Chemie. 68 (11): 377. doi : 10.1002 / ange.19560681109.
• Фридрих Азингер (1956). "Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone". Angewandte Chemie. 68 (12): 413. doi : 10.1002 / ange.19560681209.
• Имре Шлеммингер; Ханс-Герман Янкнехт; Вольфганг Мезон; Вольфганг Саак; Юрген Мартенс (2000). «Синтез первых энантиомерно чистых 3-тиазолинов с помощью реакции Азингера». Буквы тетраэдра. 41 (38): 7289–7292. doi :10.1016/S0040-4039(00)01266-1.