Оксид арена

В химии, оксид арена представляет собой эпоксид из арена. Двумя важными группами оксидов арена являются оксиды бензола и оксиды нафталина, поскольку они являются промежуточными продуктами окислительной деструкции бензола и нафталина, двух распространенных загрязнителей. Бензопирен также превращается в эпоксид, (+) - бензо [a] пирен-7,8-эпоксид.

Оксид бензола (C 6H6O) существует в виде равновесной смеси с семичленным кольцом оксепином, имеющий три двойных связи. Они представляют собой изомеры с валентностью и находятся в равновесии за счет дисротационного замыкания и размыкания 6π кольца.

. Оксиды арена обладают высокой реакционной способностью. Оксид бензола и гидрат 1,2-оксида нафталина с образованием дигидроксидигидробензола и 1,2-дигидроксидигидронафталина соответственно. Гидратация катализируется ферментами эпоксидгидролаза. Дегидратация этих диолов, которая происходит за счет реоматизации, дает фенол и 1-нафтол. Окисление 1,2-дигидроксидигидронафталина, катализируемое дигидродиолдегидрогеназой, дает 1,2-нафтохинон.

1. ^Snyder R, Witz G, Goldstein BD (апрель 1993). «Токсикология бензола». Environ. Перспектива здоровья. 100 : 293–306. doi : 10.1289 / ehp.93100293. JSTOR 3431535. PMC 1519582. PMID 8354177.
2. ^Vogel E, Günther H (1967). "Таутомерия валентности оксида бензола-оксепина". Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 6 (5): 385–401. doi : 10.1002 / anie.196703851.
3. ^Бансал, Радж К. (1999). Гетероциклическая химия (3-е изд.). Нью-Дели: New Age International. п. 378. ISBN 9788122412123.
4. ^Кумагай Й, Синкай Й, Миура Т, Чо АК (2012). «Химическая биология нафтохинонов и ее влияние на окружающую среду». Анну. Rev. Pharmacol. Toxicol. 52 : 221–47. doi : 10.1146 / annurev-pharmtox-010611-134517. PMID 21942631.