Аминосикимовая кислота

Аминосикимовая кислота

Имена
Название ИЮПАК (3R, 4S, 5R) -5-Амино-3,4-дигидроксициклогекс-1-енкарбоновая кислота
Другие названия Аминошикимат
Идентификаторы
Номер CAS	178948-66-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	391778
PubChem CID	443636
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID70332123
InChI InChI = 1S / C7H11NO4 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 ( 4) 10 / div class="ht",4-6,9-10H, 1,8H2, (H, 11,12) / t4-, 5-, 6 + / m1 / s1 Ключ: GSAKPGCLECHWSP-PBXRRBTRSA- N InChI = 1 / C7H11NO4 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / div class="ht",4-6,9-10H, 1,8H2, (H, 11,12) / t4-, 5-, 6 + / m1 / s1 Ключ: GSAKPGCLECHWSP-PBXRRBTRBE
УЛЫБКА O = C (O) / C1 = C / [ C @@ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (N) C1
Свойства
Химическая формула	C7H11NO4
Молярная масса	173,168 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на ink

Аминошикимовая кислота представляет собой синтетическую кристаллическую карбоновую кислоту. Он характеризуется множеством стереогенных центров и функциональных групп, расположенных вокруг шестичленного карбоциклического кольца. Аминошикимовая кислота также является альтернативой шикимовой кислоте в качестве исходного материала для синтеза ингибиторов нейраминидазы, таких как противогриппозное средство осельтамивир (Тамифлю).

Аминосикимовая кислота является неестественным углеводом, хотя аминошикимовая кислота является тезкой пути аминосикимата, который генерирует 3-амино-5-гидроксибензойную кислоту (AHBA) стартовый элемент, необходимый для биосинтеза ансамицинов и митомицинов. Первый микробно-катализируемый синтез аминосикимовой кислоты был описан Гуо и Фростом в 2004 году.

Аминосикимовая кислота является интересной альтернативой шикимовой кислоте в качестве исходного материала для синтеза нейраминидазы. ингибиторы, такие как средство против гриппа осельтамивир. Аминосикимовая кислота также является универсальным хиральным исходным материалом для синтеза новых фармацевтических препаратов. Как и шикимовая кислота, аминосикимовая кислота является привлекательным кандидатом для использования в качестве основного каркаса для синтеза комбинаторных библиотек.