| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Имя ИЮПАК (1S, 5S) -2,6,6-Tri метилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен ((-) - α-Пинен) | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
ChEBI |
| ||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.029.161 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
номер RTECS |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C10H16 | ||
Молярная масса | 136,238 г · моль | ||
Внешний вид | Прозрачная бесцветная жидкость | ||
Плотность | 0,858 г / мл (жидкость при 20 ° C) | ||
Точка плавления | -62,80 ° C; -81,04 ° F; 210,35 K | ||
Точка кипения | 156,85 ± 4,00 ° C; 314,33 ± 7,20 ° F; 430,00 ± 4,00 K | ||
Растворимость в воде | Очень низкая | ||
Растворимость в уксусной кислоте | Смешивается | ||
Растворимость в этаноле | Смешивается | ||
Растворимость в ацетоне | Смешивающийся | ||
Хиральное вращение ([α] D) | -50,7 ° (1S, 5S-пинен) | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Легковоспламеняющийся | ||
R-фразы (устаревшие) | R1 0 R20 / 21/22 R36 / 37/38 R43 R51 | ||
S-фразы (устаревшие) | S16 S26 S36 S37 S60 S61 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 | ||
Температура вспышки | 33 ° C (91 ° F; 306 K) | ||
Родственные соединения | |||
Родственные алкены | β-пинен, камфен, 3-карен, лимонен | ||
Родственные соединения | борнеол, камфора, терпинеол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
N (что такое ?) | |||
Ссылки в ink | |||
α-Пинен представляет собой органическое соединение из класс терпенов, один из двух изомеров пинена. Это алкен, и он содержит реактивное четырехчленное кольцо. Он содержится в маслах многих видов хвойных деревьев, особенно сосны. Он также содержится в эфирном масле розмарина (Rosmarinus officinalis) и Satureja myrtifolia (также известном как Zoufa в некоторых регионах).. Оба энантиомера известны в природе; (1S, 5S) - или (-) - α-пинен чаще встречается у европейских сосен, тогда как (1R, 5R) - или (+) - α-изомер более распространен в Северной Америке. рацемическая смесь присутствует в некоторых маслах, таких как эвкалиптовое масло и масло апельсиновой корки.
Четырехчленное кольцо в α-пинене 1 делает его реакционноспособным углеводородом, склонным к перестройкам скелета, таким как Перегруппировка Вагнера – Меервейна. Например, попытки гидратации или присоединения галогенида с алкеновой функциональностью обычно приводят к перегруппированным продуктам. С концентрированной серной кислотой и этанолом основными продуктами являются терпинеол 2и его этиловый эфир 3, а ледяная уксусная кислота дает соответствующий ацетатный сложный эфир 4. В разбавленных кислотах основным продуктом становится терпин гидрат 5.
С одним молярным эквивалентом безводной HCl простой продукт присоединения 6a может быть образован при низкой температуре в присутствии диэтиловый эфир, но он очень нестабилен. При нормальных температурах или в отсутствие эфира основным продуктом является 6b вместе с небольшим количеством 6c . В течение многих лет 6b (также называемый «искусственная камфора») назывался «гидрохлоридом пинена», пока не подтвердили его идентичность с борнилхлоридом, полученным из камфена. Если используется больше HCl, основным продуктом является ахиральный 7(дипентен гидрохлорид) вместе с некоторым 6b. нитрозилхлоридом, за которым следует основание, приводит к оксиму 8, который может быть восстановленным до «пиниламина» 9 . И 8, и 9 представляют собой стабильные соединения, содержащие неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения очень помогли в идентификации этого важного компонента пиненового скелета.
Разнообразие реагентов, таких как йод или PCl 3, вызывают ароматизацию, что приводит к п-цимолу 10.
В условиях аэробного окисления основными продуктами окисления являются: вербенол и вербенон.
Монотерпены, одним из основных видов которых является α-пинен, в значительных количествах выбрасываются растительностью, и на эти выбросы влияют по температуре и интенсивности света. В атмосфере α-пинен вступает в реакцию с озоном, гидроксильным радикалом или NO3радикалом, что приводит к образованию низколетучих частиц, которые частично конденсируются на существующих аэрозолях, тем самым образование вторичных органических аэрозолей. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах для моно- и сесквитерпенов. Продукты α-пинена, которые были явно идентифицированы, - это, и.
α-Пинен обладает высокой биодоступностью, с 60% поглощением в легких человека с быстрым метаболизмом или перераспределением. α-Пинен обладает противовоспалительным действием через PGE1 и, по-видимому, является антимикробным. Он проявляет активность как ингибитор ацетилхолинэстеразы, улучшая память. Подобно борнеолу, вербенол и пинокарвеол (-) - α-пинен является положительным модулятором рецепторов ГАМК. Он действует на сайте связывания бензодиазепина ..
α-пинен образует биосинтетическую основу для лигандов CB2, таких как HU-308.
α-пинен является одним из многих терпенов и терпеноидов, обнаруженных в растениях каннабис. Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовом, высушенном препарате цветка каннабиса, широко известном как марихуана. Ученые и эксперты по каннабису широко теоретизируют, что эти терпены и терпеноиды вносят значительный вклад в уникальный «характер» или «личность» каждого марихуана уникальные эффекты штамма. В частности, считается, что α-пинен снижает дефицит памяти, о котором обычно сообщают как о побочном эффекте потребления ТГК. Он, вероятно, демонстрирует эту активность благодаря своему действию в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы, класса соединений, которые, как известно, улучшают память и повышают внимательность.
α-Пинен также вносит значительный вклад во многие из разнообразные, отчетливые и уникальные профили запаха множества штаммов, разновидностей и культурных сортов марихуаны .