альфа-пинен - alpha-Pinene

редактировать
α-пинен
Alpha-Pinene Isomers.svg
(-) - alpha-pinene-3D-balls.png (+) - α-пинен(+) - alpha-pinene-3D-balls.png (-) - α-пинен
Имена
Имя ИЮПАК (1S, 5S) -2,6,6-Tri метилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен ((-) - α-Пинен)
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.029.161 Редактировать на Wikidata
KEGG
PubChem CID
номер RTECS
  • DT7000000 (не указано. изомер)
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C10H16
Молярная масса 136,238 г · моль
Внешний видПрозрачная бесцветная жидкость
Плотность 0,858 г / мл (жидкость при 20 ° C)
Точка плавления -62,80 ° C; -81,04 ° F; 210,35 K
Точка кипения 156,85 ± 4,00 ° C; 314,33 ± 7,20 ° F; 430,00 ± 4,00 K
Растворимость в воде Очень низкая
Растворимость в уксусной кислоте Смешивается
Растворимость в этаноле Смешивается
Растворимость в ацетоне Смешивающийся
Хиральное вращение ([α] D)-50,7 ° (1S, 5S-пинен)
Опасности
Основные опасности Легковоспламеняющийся
R-фразы (устаревшие) R1 0 R20 / 21/22 R36 / 37/38 R43 R51
S-фразы (устаревшие) S16 S26 S36 S37 S60 S61
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 2 1 0
Температура вспышки 33 ° C (91 ° F; 306 K)
Родственные соединения
Родственные алкеныβ-пинен, камфен, 3-карен, лимонен
Родственные соединенияборнеол, камфора, терпинеол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

α-Пинен представляет собой органическое соединение из класс терпенов, один из двух изомеров пинена. Это алкен, и он содержит реактивное четырехчленное кольцо. Он содержится в маслах многих видов хвойных деревьев, особенно сосны. Он также содержится в эфирном масле розмарина (Rosmarinus officinalis) и Satureja myrtifolia (также известном как Zoufa в некоторых регионах).. Оба энантиомера известны в природе; (1S, 5S) - или (-) - α-пинен чаще встречается у европейских сосен, тогда как (1R, 5R) - или (+) - α-изомер более распространен в Северной Америке. рацемическая смесь присутствует в некоторых маслах, таких как эвкалиптовое масло и масло апельсиновой корки.

Содержание

  • 1 Реакционная способность
  • 2 Роль в атмосфере
  • 3 Свойства и применение
  • 4 Ссылки

Реакционная способность

Некоторые общие реакции α-пинена

Четырехчленное кольцо в α-пинене 1 делает его реакционноспособным углеводородом, склонным к перестройкам скелета, таким как Перегруппировка Вагнера – Меервейна. Например, попытки гидратации или присоединения галогенида с алкеновой функциональностью обычно приводят к перегруппированным продуктам. С концентрированной серной кислотой и этанолом основными продуктами являются терпинеол 2и его этиловый эфир 3, а ледяная уксусная кислота дает соответствующий ацетатный сложный эфир 4. В разбавленных кислотах основным продуктом становится терпин гидрат 5.

С одним молярным эквивалентом безводной HCl простой продукт присоединения 6a может быть образован при низкой температуре в присутствии диэтиловый эфир, но он очень нестабилен. При нормальных температурах или в отсутствие эфира основным продуктом является 6b вместе с небольшим количеством 6c . В течение многих лет 6b (также называемый «искусственная камфора») назывался «гидрохлоридом пинена», пока не подтвердили его идентичность с борнилхлоридом, полученным из камфена. Если используется больше HCl, основным продуктом является ахиральный 7(дипентен гидрохлорид) вместе с некоторым 6b. нитрозилхлоридом, за которым следует основание, приводит к оксиму 8, который может быть восстановленным до «пиниламина» 9 . И 8, и 9 представляют собой стабильные соединения, содержащие неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения очень помогли в идентификации этого важного компонента пиненового скелета.

Разнообразие реагентов, таких как йод или PCl 3, вызывают ароматизацию, что приводит к п-цимолу 10.

В условиях аэробного окисления основными продуктами окисления являются: вербенол и вербенон.

Роль в атмосфере

Монотерпены, одним из основных видов которых является α-пинен, в значительных количествах выбрасываются растительностью, и на эти выбросы влияют по температуре и интенсивности света. В атмосфере α-пинен вступает в реакцию с озоном, гидроксильным радикалом или NO3радикалом, что приводит к образованию низколетучих частиц, которые частично конденсируются на существующих аэрозолях, тем самым образование вторичных органических аэрозолей. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах для моно- и сесквитерпенов. Продукты α-пинена, которые были явно идентифицированы, - это, и.

Свойства и использование

α-Пинен обладает высокой биодоступностью, с 60% поглощением в легких человека с быстрым метаболизмом или перераспределением. α-Пинен обладает противовоспалительным действием через PGE1 и, по-видимому, является антимикробным. Он проявляет активность как ингибитор ацетилхолинэстеразы, улучшая память. Подобно борнеолу, вербенол и пинокарвеол (-) - α-пинен является положительным модулятором рецепторов ГАМК. Он действует на сайте связывания бензодиазепина ..

α-пинен образует биосинтетическую основу для лигандов CB2, таких как HU-308.

α-пинен является одним из многих терпенов и терпеноидов, обнаруженных в растениях каннабис. Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовом, высушенном препарате цветка каннабиса, широко известном как марихуана. Ученые и эксперты по каннабису широко теоретизируют, что эти терпены и терпеноиды вносят значительный вклад в уникальный «характер» или «личность» каждого марихуана уникальные эффекты штамма. В частности, считается, что α-пинен снижает дефицит памяти, о котором обычно сообщают как о побочном эффекте потребления ТГК. Он, вероятно, демонстрирует эту активность благодаря своему действию в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы, класса соединений, которые, как известно, улучшают память и повышают внимательность.

α-Пинен также вносит значительный вклад во многие из разнообразные, отчетливые и уникальные профили запаха множества штаммов, разновидностей и культурных сортов марихуаны .

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-11 01:57:42
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте