Войти
| Александр Дианин | |
|---|---|
 | |
| Родившийся | ( 1851-04-20)20 апреля 1851 г. Давыдово, Владимирская губерния, Российская Империя |
| Умер | 6 декабря 1918 г. (1918-12-06)(67 лет) Петроград, РСФСР |
| Национальность | русский |
| Альма-матер | Йенский университет ( кандидат химических наук, 1877 г.) Императорская медико-хирургическая академия в Санкт-Петербурге ( доктор медицины, 1882 г.) |
| Известен | Бисфенол А соединение дианина |
| Научная карьера | |
| Поля | Органическая химия |
| Учреждения | Императорская Медико-Хирургическая Академия в Санкт-Петербурге |
| Влияния | Александр Бородин Николай Зинин |
| Под влиянием | Фебус Левен |
Александр Павлович Дианин ( русский : Александр Павлович Дианин ; 20 апреля 1851 - 6 декабря 1918) был русский химик из Санкт-Петербурга. Он провел исследования фенолов и открыл производное фенола , теперь известное как бисфенол А, и соответственно названное соединение Дианина. Был женат на приемной дочери друга-химика Александра Бородина. В 1887 году Дианин сменил тестя заведующим химическим отделением Императорской медико-хирургической академии в Санкт-Петербурге (ныне Военно-медицинская академия им. С.М. Кирова ).
Метод Дианина для получения бисфенола А из 1891 года остается наиболее широко известным подходом к этому важному соединению, хотя этот метод был усовершенствован для синтеза в промышленном масштабе. Он включает каталитическую конденсацию смеси фенола и ацетона 2: 1 в присутствии концентрированной соляной кислоты или серной кислоты. Реакция легко протекает при комнатной температуре с образованием неочищенного продукта, содержащего большое количество побочных продуктов (включая соединение Дианина ), в течение нескольких часов. Общее уравнение простое, с водой в качестве единственного побочного продукта :
Механически кислотный катализатор превращает ацетон в ион карбения, который вступает в реакцию электрофильного ароматического замещения с фенолом с образованием преимущественно пара- замещенных продуктов. Вторая разновидность карбения образуется в результате протонирования и потери алифатической гидроксильной группы, что приводит к бисфенолу А (4,4'-изопропилидендифенолу) после второй реакции ароматического замещения. Процесс не очень селективный, известно большое количество второстепенных продуктов и побочных реакций.
Структура соединения Дианин в, в хроман побочный продукт синтеза Дианин о бисфенола А. Побочные продукты, которые являются изомерами бисфенола A, возникают в результате образования орто- замещенных продуктов и включают 2,2'- и 2,4'-изомеры изопропилидендифенола. Другие побочные реакции включают образование трифенола I, 4,4 '- (4-гидрокси- м- фенилендиизопропилиден) дифенола, в результате атаки карбениевого электрофила на молекулу бисфенола A и образование трифенола II, 4,4', 4 '' - (2-метил-2-пентанил-4-илиден) трифенол, когда реакция элиминирования превращает карбений в реакционноспособный олефин. Катализируемая димеризация ацетона посредством альдольной конденсации хорошо известна и дает диацетоновый спирт и (путем дегидратации ) мезитилоксид как в кислых, так и в основных условиях. При образовании мезитилоксида in situ к смеси добавляется еще один реакционноспособный олефин. В случаях, когда олефиновый фрагмент может взаимодействовать с фенольной гидроксильной группой ( как правило, в результате орто ЗАМЕНЫ), быстрые циклизации реакция, производящие флаван и Хроман происходят. Это источник соединения Дианина в смеси, и впоследствии Дианин продемонстрировал, что это соединение может быть получено с гораздо большим выходом путем непосредственной реакции фенола с мезитилоксидом. Более поздняя работа показала, что производство бисфенола А можно сделать гораздо более селективным, если использовать реакционную смесь со значительным избытком фенола, а не стехиометрический состав 2: 1, что значительно подавляет побочные реакции.
