Имена | |
---|---|
Название IUPAC [(2R, 3S, 4R, 5R) -5- (6-аминопурин-9-ил) -3,4-дигидроксиоксолан-2-ил] метил дигидрофосфат | |
Другие названия Аденозин-5'-монофосфат, 5'-адениловая кислота | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.455 |
IUPHAR / BPS | |
KEGG | |
MeSH | Аденозин + монофосфат |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C10H14N5O7P |
Молярная масса | 347,22 г / моль |
Внешний вид | белый кристаллический порошок |
Плотность | 2,32 г / мл |
Температура плавления | От 178 до 185 ° C (от 352 до 365 ° F; От 451 до 458 K) |
Точка кипения | 798,5 ° C (1469,3 ° F; 1071,7 K) |
Кислотность (pK a) | 0,9, 3,8, 6,1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки на инфобокс | |
Аденозинмонофосфат (AMP ), также известный как 5'-адениловая кислота , представляет собой нуклеотид. AMP состоит из фосфата группа, сахар рибоза и азотистое основание аденин ; это сложный эфир фосфорной кислоты и нуклеозид аденозин. В качестве заместителя он принимает форму префикса аденилил- .
. АМФ играет важную роль во многих клеточных метаболических процессах, преобразуясь в АДФ и / или АТФ. АМФ также является компонентом синтеза РНК. АМФ присутствует во всех известных формах жизни.
AMP не имеет высокоэнергетическая фосфоангидридная связь, связанная с АДФ и АТФ. АМФ может быть получен из АДФ :
или АМФ может быть получен путем гидролиза одной высокоэнергетической фосфатной связи АДФ:
AMP также может быть образован гидролизом ATP в AMP и пирофосфат :
Когда РНК расщепляется живыми системами, образуются монофосфаты нуклеозидов, в том числе аденозинмонофосфат.
АМФ можно регенерировать в АТФ следующим образом:
АМФ может быть преобразован в ИМФ с помощью фермента миоаденилатдезаминаза, освобождая группу аммиака.
В катаболическом пути аденозинмонофосфат может быть преобразован в мочевую кислоту, который выводится из организма млекопитающих.
Фермент эукариотических клеток 5'-аденозинмонофосфат-активированный протеинкиназа, или AMPK, использует АМФ для гомеостатических энергетических процессов во время высоких затрат клеточной энергии, таких как упражнения. Поскольку используются расщепление АТФ и соответствующие реакции фосфорилирования в различных процессах в организме как источник е энергия, производство АТФ необходимо для дальнейшего создания энергии для этих клеток млекопитающих. AMPK, как сенсор клеточной энергии, активируется снижением уровня АТФ, что естественно сопровождается увеличением уровней АДФ и АМФ.
Хотя фосфорилирование, по-видимому, является основным активатором для AMPK., некоторые исследования предполагают, что AMP является аллостерическим регулятором, а также прямым агонистом AMPK. Кроме того, другие исследования предполагают, что высокое соотношение уровней АМФ: АТФ в клетках, а не только АМФ, активирует AMPK. Например, было обнаружено, что виды Caenorhabditis elegans и Drosophila melanogaster и их AMP-активируемые киназы были активированы AMP, тогда как виды дрожжей и растений киназы не были аллостерически активированы AMP.
AMP связывается с γ-субъединицей AMPK, что приводит к активации киназы, а затем, в конечном итоге, к каскаду других процессов, таких как активация катаболических путей и ингибирования анаболических путей регенерации АТФ. Катаболические механизмы, которые генерируют АТФ за счет высвобождения энергии при расщеплении молекул, активируются ферментом AMPK, в то время как анаболические механизмы, которые используют энергию АТФ для образования продуктов, ингибируются. Хотя субъединица γ может связываться с AMP / ADP / ATP, только связывание AMP / ADP приводит к конформационному сдвигу ферментного белка. Это различие в связывании АМФ / АДФ и АТФ приводит к сдвигу в состоянии дефосфорилирования для фермента. Дефосфорилирование AMPK посредством различных протеин фосфатаз полностью инактивирует каталитическую функцию. AMP / ADP защищает AMPK от инактивации путем связывания с γ-субъединицей и поддержания состояния дефосфорилирования.
AMP также может существовать в виде циклической структуры, известной как циклический AMP (или цАМФ). В некоторых клетках фермент аденилатциклаза производит цАМФ из АТФ, и обычно эта реакция регулируется такими гормонами, как адреналин или глюкагон. цАМФ играет важную роль во внутриклеточной передаче сигналов.