Войти
| Имена | |
|---|---|
| ительное название ИЮПАК 3-Оксобутановая кислота | |
| Другие Диуксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| KEGG | |
| KEGG | |
| PubChem CI D | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H6O3 |
| Молярная масса | 102,089 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная маслянистая жидкость |
| Температура плавления | 36,5 ° C (97,7 ° F; 309,6 K) |
| Точка кипения | Разлагается |
| Растворимость в воде | Растворим |
| Растворимость в экосистемах | Растворимо в этаноле, эфир |
| Кислотность (pK a) | 3,58 |
| Если не указаны стандартные данные для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F ], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на Infobox | |
Уксусная кислота(также диуксусная кислота) - это органическое соединение с формулой CH 3 COCH 2 COOH. Это простейшая бета- кетокислота, и, как и другие представители этого класса, она нестабильна. Уксусная кислота - слабая кислота.
В типичных физиологов ических условиях ацетоуксусная кислота существует в виде конъюгированного основания основания, ацетоацетат.
Ацетоацетат продуцируется в митохондриях печени из ацетоацетил кофермента A (CoA). Сначала добавляется другая ацетильная группа из ацетил-КоА с образованием 3-гидрокси-3-метилглутерил-КоА, из нее теряется ацетил-КоА, давая ацетоацетат. Исходный ацетоацетат может быть получен в последнем цикле бета-окисления жирной кислоты, или он может быть синтезирован из двух молекул ацетил-КоА, катализируемого тиолазой.
Умлекопитающих ацетоацетат, вырабатываемый в печени (вместе с двумя другими «кетоновыми телами ») выделяется в качестве источника энергии во время периодов голодания, физических упражнений или в качестве результата сахарного диабета 1 типа. Во-первых, группа КоА ферментативно переносится на нее из сукцинил-КоА, превращая ее обратно в ацетоацетил-КоА; Затем он расщепляется тиолазой на две молекулы ацетил-КоА, и они входят в цикл лимонной кислоты. Сердечная мышца и кора почек предпочитают ацетоацетат глюкозе. Мозг использует ацетоацетат, когда уровень глюкозы низкого из-за голодания или диабета.
Ацетоуксусная кислота может быть получена гидролизом дикетена. Его сложные эфиры получают аналогичным образом реакции между дикетеном и спиртами, а ацетоуксусная кислота может быть получена гидролизом этих соединений. Как правило, ацетоуксусная кислота образуется при 0 ° C и сразу же используется на месте.Онразлагаетсяс умеренной скоростью до ацетона и диоксида углерода :
Кислая форма имеет период полураспада 140 минут при 37 ° C в воде, тогда как основная форма (анион) имеет половину жизнь 130 часов. То есть реагирует примерно в 55 раз медленнее. Это слабая кислота (как и большинство алкилкарбоновых кислот) с pKa 3,58.
Ацетоуксусная кислота проявляет кето-енол таутомеризацию, при этом енольная форма частично стабилизируется за счет расширенной конъюгации и внутримолекулярного H-связывания. Равновесие сильно зависит от растворителя; при этом кетоформа преобладает в полярных растворителях (98% в воде), а енольная форма составляет 25-49% материалов в неполярных растворителях.
Уксусные эфиры для используются реакция ацетоацетилирования, которая широко используется в производстве арилидных желтых и диарилидных красителей. Хотя в этой реакции можно использовать сложные эфиры, дикетен также реагирует с спиртами и аминами с образованием соответствующих производных ацетоуксусной кислоты в процессе, называемом ацетоацетилированием. Примером является реакция с 4-амино инданом :
Уксусная кислота измеряется в моче людей с сахарным диабетом для тестирования на кетоацидоз и для наблюдения за людьми, соблюдающими кетогенную или низкоуглеводную диету. Это делается с помощью тест-полосок, покрытых нитропруссидом или аналогичные реагенты. Нитропруссид меняет цвет с розового на пурпурный в присутствии ацетоацетата, конъюгированного основания ацетоуксусной кислоты, и изменение цвета оценивается на глаз. Тест не измеряет β-гидроксибутират, самый распространенный кетон в организме; во время лечения кетоацидоза β-гидроксибутират преобразуется в ацетоацетат, поэтому тест бесполезен после начала лечения и может быть ошибочно низким при постановке диагноза.
Используемые тесты используются для дойных коров для проверки на кетоз.
