Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (2S) -5,7- Дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) -8- (3-метилбут-2-енил) -2,3-дигидрохромен-4-он | |
| Другие названия Hopein; Флавапренин; Софорафлаванон B | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C20H20O5 |
| Молярная масса | 340,375 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
8-Prenylnaringenin (8-PN ; также известный как flavapren в, (S) -8-диметилаллилнарингенин, хоупин или софорафлаванон B ) представляет собой пренилфлавоноид фитоэстроген. Сообщается, что это самый эстрогенный известный фитоэстроген. Соединение равноценно двум формам рецепторов эстрогена, ERα и ERβ, и оно действует как полный агонист ERα. Его эффекты аналогичны эффектам эстрадиола, но по сравнению с ним он значительно менее эффективен.
8-PN содержится в хмеле (Humulus lupulus ) и в пиве, и отвечает за эстрогенный эффект первого. Он может быть произведен из изоксантогумола в культурах грибковых клеток и флорой кишечника человека.
Было показано, что 8-PN сохраняет плотность кости и снижает приливы. 8-PN также индуцирует секрецию пролактина и увеличивает другие эстрогенные реакции. Соединение связывается и активирует ERα больше раз, чем ERβ.
Этот пренилфлаваноид вызвал интерес при изучении заместительной гормональной терапии, и его можно сравнить с некоторыми селективными Модуляторы эстрогеновых рецепторов.
В исследовании in vivo 8-PN активировал пролиферацию клеток молочной железы. При концентрации, обнаруженной в пиве, маловероятно, что он будет иметь эстрогенный эффект в ткани груди. Подобно другим эстрогенам, 8-PN индуцирует экспрессию рецептора прогестерона в различных тканях.
Лютеинизирующий гормон (ЛГ) и фолликулостимулирующий гормон (ФСГ) являются подавляется 8-PN, что указывает на то, что он обладает антигонадотропными свойствами. 8-PN отрицательно влияет на мужскую сперму. Роль 8-PN в фертильности требует дальнейшего изучения.
В исследовании in vitro 8-PN и синтетические производные продемонстрировали противораковые свойства. Совсем недавно исследование связывания радиолиганда показало усиление активности ГАМК A рецептора за счет 8-PN
пренилфлавоноидов из хмеля, включая 8-PN, являются ингредиентами некоторых добавок для увеличения груди, хотя нет доказательств их эффективности для этой цели.
Фермент нарингенин-8-диметилаллилтрансфераза использует диметилаллилдифосфат и (-) - (2S) - нарингенин для получения дифосфата и софорафлаванона B (8-пренилнарингенин).
Фермент 8-диметилаллилнарингенин 2'-гидроксилаза использует софорафлаванон B (8-пренилнарингенин), NADPH, H и O 2 для производства NADP и H <44.>2 О.
Синтезированные производные 8-PN представляют собой: 7,4'-ди-O-метил-8-пренилнарингенин; 7-О-пентил-8-пренилнарингенин; 7,4'-ди-O-аллил-8-пренилнарингенин; 7,4'-ди-O-ацетил-8-пренилнарингенин; и 7,4'-ди-O-пальмитоил-8-пренилнарингенин.
8-неопентилнарингенин и 8-н-гептилнарингенин являются синтетическими производными 8-PN.
Существует еще одно соединение, также известное как софорафлаванон B, из Sophora flavescens, которое можно было бы правильно назвать 8-пренилнарингенином согласно научному соглашению о наименованиях.
