5-гидроксииндолуксусная кислота - 5-Hydroxyindoleacetic acid
редактировать
5-Hydroxyindoleacetic кислота |
Имена |
---|
Название ИЮПАК 2- (5-гидрокси-1H-индол-3-ил) уксусная кислота |
Идентификаторы |
---|
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.179 |
KEGG | |
MeSH | Гидроксииндолуксусная кислота |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI - InChI = 1S / C10H9NO3 / c12-7-1-2-9-8 (4-7) 6 (5-11-9) 3-10 (13) 14 / h1-2, 4-5,11-12H, 3H2, (H, 13,14) Обозначение: DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N
- InChI = 1 / C10H9NO3 / c12-7-1-2-9-8 (4-7) 6 (5-11-9) 3-10 (13) 14 / h1-2,4-5,11-12H, 3H2, (H, 13,14) Клавиша: DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYAY
|
SMILES - c1cc2c (cc1O) c (c [nH] 2) CC (= O) O
|
Свойства |
---|
Химическая формула | C10H9NO3 |
Молярная масса | 191,186 г · моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
Y (что такое ?) |
Ссылки в ink |
| |
5-Гидроксииндолуксусная кислота (5-HIAA) является основным метаболитом серотонина. В химическом анализе образцов мочи 5-HIAA используется для определения уровня серотонина в организме.
Содержание
- 1 Клиническая значимость
- 2 Ограничения
- 3 Ссылки
- 4 Дополнительная литература
Клиническая значимость
5-HIAA проверяется на 24-часовых образцах мочи в сочетании с кислотная добавка для поддержания pH ниже 3. Известно, что некоторые продукты питания и лекарства мешают измерениям. Уровни 5-HIAA могут варьироваться в зависимости от других осложнений, включая опухоли, нарушение функции почек и резекцию тонкой кишки.
Поскольку 5-HIAA является метаболитом серотонина, тестирование наиболее часто выполняется для диагностики карциноидных опухолей энтерохромаффинных (Кульшицких) клеток тонкой кишки., которые выделяют большое количество серотонина. Значения, превышающие 25 мг в сутки (выше, если у пациента есть мальабсорбция), являются убедительным доказательством карциноида. Нормальный диапазон составляет от 2 до 6 мг в 24 часа.
Низкий уровень 5-HIAA в спинномозговой жидкости был связан с агрессивным поведением и суицидом с применением насилия, что коррелирует со снижением уровня серотонина.
Повышенный уровень серотонина (гиперсеротонемия ) является одним из наиболее частых биологических проявлений аутизма, и 5-HIAA может быть повышен у пациентов с расстройствами аутистического спектра.
Ограничения
5-HIAA может быть нормальным при неметастатической карциноидной опухоли и может быть нормальным даже при карциноидном синдроме, особенно у субъектов без диареи, поскольку некоторые пациенты с карциноидным синдромом выделяют негидроксилированные индоловые кислоты..
- Карциноиды средней кишки наиболее склонны к развитию карциноидного синдрома с повышением уровня 5-HIAA. Пациенты с почечной недостаточностью могут иметь ложно низкие уровни 5-HIAA в моче.
- 5-HIAA повышается у нелеченных пациентов с мальабсорбцией, у которых повышено содержание метаболитов триптофана в моче. К таким пациентам относятся пациенты с глютеновой болезнью, тропическим спру, болезнью Уиппла, синдромом стаза и кистозным фиброзом. Он повышен у пациентов с хронической кишечной непроходимостью.
- Существует слабая корреляция между уровнем 5-HIAA и клинической тяжестью карциноидного синдрома. 3 недавних исследования подтверждают его использование в качестве прогностического фактора при этом заболевании.
- 5-HIAA является основным метаболитом серотонина, широко распространенного биологически активного амина в моче. Серотонин и, следовательно, 5-HIAA в избытке продуцируются большинством карциноидных опухолей, особенно теми, которые вызывают карциноидный синдром прилива крови, гепатомегалии (увеличенная печень ), диареи, бронхоспазма и сердечных заболеваний. Определение количества 5-HIAA в моче является лучшим тестом на карциноид, но необходимо тщательно следить за тем, чтобы сбор образцов и подготовка пациента были правильными. Карциноидные опухоли могут вызывать повышенное выведение триптофана, 5-гидрокситриптофана и гистамина, а также серотонина. Анализ серотонина в сыворотке может выявить некоторые карциноиды, пропущенные анализом 5-HIAA.
Производство и метаболизм серотонина и, таким образом, 5-HIAA, зависят от ткани, из которой возникла опухоль. Опухоли из клеток средней кишки, такие как карциноид подвздошной кишки, обычно содержат и выделяют большое количество серотонина. Эти количества могут не полностью отражаться в количестве 5-HIAA в моче, потому что метаболизируется мало. В опухолях передней кишки отсутствует фермент декарбоксилаза, необходимый для превращения 5-гидрокситриптофана в серотонин, что приводит к минимальному повышению уровня 5-HIAA в моче или его отсутствию. Опухоли, происходящие из клеток задней кишки (карциноид прямой кишки), редко производят избыток серотонина или 5-HIAA. Из 75 пациентов с карциноидными опухолями у 75% экскреция 5-HIAA с мочой была выше нормы, а у 64% - выше нормы.
Ссылки
Дополнительная литература
- Berk, J. Edward; Бокус, Генри Л. (1985). Bockus гастроэнтерология. Филадельфия: W.A. Saunders. ISBN 0-7216-1777-8.- Джонсон Х.С. мл., «Анализы мочи», том 1, 342-7.
- Шульц А.Л., «5-гидроксииндолуксусная кислота. Кислота »,« Методы клинической химии », Пеше А.Дж. и Каплан Л.А., редакторы, Сент-Луис, Миссури: Mosby-Year Book Inc., 1987, 714–20.
- Берк, Дж. Эдвард; Бокус, Генри Л. (1985). Bockus гастроэнтерология. Филадельфия: W.A. Saunders. ISBN 0-7216-1777-8.- Уорнер Р.Р., «Карциноидная опухоль», том 3, 1874–186.
- Агранович А.Л., Андерсон Г.Х., Манджи М., Акер Б.Д., Macdonald WC, Threlfall WJ (май 1991 г.). «Карциноидная опухоль желудочно-кишечного тракта: факторы прогноза и исход заболевания». J Surg Oncol. 47 (1): 45–52. doi : 10.1002 / jso.2930470111. PMID 1708841.
- Фельдман Дж. М. (май 1986 г.). «Серотонин в моче в диагностике карциноидных опухолей». Clin. Chem. 32 (5): 840–4. PMID 2421946.