5,10-Метилентетрагидрофолат

редактировать

5,10-метилентетрагидрофолат
Имена

Название ИЮПАК N - [4- (3-амино-1-оксо-1,4,5,6,6a, 7-гексагидроимидазо [1,5- f ] птеридин-8 (9 H) -ил) бензоил] - L- глутаминовая кислота кислота
Другие названия 5,10-СН 2 -ТГФ, МТГФ
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
MeSH	5,10-метилентетрагидрофолат
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C20H23N7O6 / c21-20-24-16-15 (18 (31) 25-20) 27-9-26 (8-12 (27) 7-22-16) 11-3-1-10 ( 2-4-11) 17 (30) 23-13 (19 (32) 33) 5-6-14 (28) 29 / h1-4,12-13H, 5-9H2, (H, 23,30) ( H, 28,29) (H, 32,33) (H4,21,22,24,25,31) / t12?, 13- / m0 / s1^Y Ключ: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N^Y InChI = 1 / C20H23N7O6 / c21-20-24-16-15 (18 (31) 25-20) 27-9-26 (8-12 (27) 7-22-16) 11-3-1-10 ( 2-4-11) 17 (30) 23-13 (19 (32) 33) 5-6-14 (28) 29 / h1-4,12-13H, 5-9H2, (H, 23,30) ( H, 28,29) (H, 32,33) (H4,21,22,24,25,31) / t12?, 13- / m0 / s1 Ключ: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB
Улыбки O = C (O) [C @@ H] (NC (= O) c1ccc (cc1) N4CC3N (C = 2C (= O) / N = C (/ N) NC = 2NC3) C4) CCC (= O) О
Характеристики
Химическая формула	C 20 H 23 N 7 O 6
Молярная масса	457,44 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

5,10-Метилентетрагидрофолат ( N5, N10-метилентетрагидрофолат; 5,10-CH 2 -THF) является кофактором в нескольких биохимических реакциях. Он существует в природе как диастереоизомер [6R] -5,10-метилен-ТГФ.

В качестве промежуточного продукта в одноуглеродном метаболизме 5,10-CH 2 -THF преобразуется в 5-метилтетрагидрофолат, 5-формилтетрагидрофолат и метенилтетрагидрофолат. Это субстрат для фермента метилентетрагидрофолатредуктазы (MTHFR). Он в основном вырабатывается реакцией тетрагидрофолата с серином, катализируемой ферментом серингидроксиметилтрансферазой.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Выбранные функции
- 1.1 Детоксикация формальдегида
- 1.2 Биосинтез пиримидина
- 1.3 Биомодулятор
2 См. Также
3 ссылки

Избранные функции

Детоксикация формальдегида

Метилентетрагидрофолат является промежуточным продуктом при детоксикации формальдегида.

Биосинтез пиримидина

Это одноуглеродный донор тимидилатсинтазы для метилирования 2-дезоксиуридин-5-монофосфата ( dUMP ) в 2-дезокситимидин-5-монофосфат ( dTMP ). Коэнзим необходим для биосинтеза из тимидина и является С1-донор в реакциях, катализируемых TS и тимидилатсинтазах (FAD).

Биомодулятор

[6R] -5,10-метилен-ТГФ представляет собой биомодулятор, который, как было доказано, усиливает желаемый цитотоксический противоопухолевый эффект фторурацила (5-FU) и может обходить метаболический путь, необходимый для других фолатов (таких как лейковорин ) для достижения необходимой активации.. Активный метаболит оценивается в клинических испытаниях у пациентов с колоректальным раком в сочетании с 5-ФУ.

Метаболизм MTHFR: цикл фолиевой кислоты, цикл метионина, транс-сульфурация и гипергомоцистеинемия. 5-MTHF : 5-метилтетрагидрофолат; 5,10-метилентетрагидрофолат; BAX : Bcl-2-ассоциированный X-белок; BHMT : бетаин-гомоцистеин-S-метилтрансфераза; CBS : цистатионин-бета-синтаза; CGL : цистатионин гамма-лиаза; DHF : дигидрофолат (витамин B9); DMG : диметилглицин; dTMP : монофосфат тимидина; dUMP : монофосфат дезоксиуридина; ФАД ⁺ флавинадениндикуклеотид; FTHF : 10-формилтетрагидрофолат; МС : метионинсинтаза; MTHFR : метилентетрагидрофолатредуктаза; SAH : S-аденозил-L-гомоцистеин; ЖЕ : S-аденозил-L-метионин; THF : тетрагидрофолат.

Смотрите также

5,10-Methenyltetrahydrofolate