3,4-Ethylenedioxythiophene - 3,4-Ethylenedioxythiophene
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Другие названия 2,3-дигидротиено [3,4-b] -1,4-диоксин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H6O2S |
| Молярная масса | 142,17 г · моль |
| Внешний вид | бесцветный жидкость |
| Плотность | 1,331 г / мл |
| Температура кипения | 193 ° C (379 ° F; 466 K) |
| Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
3,4-этилендиокситиофен (EDOT) - это сероорганическое соединение с формулой C 2H4O2C4H2S. Молекула состоит из тиофена, замещенного в положениях 3 и 4 этиленгликолильным звеном. Это бесцветная вязкая жидкость.
EDOT - это предшественник полимера PEDOT, который содержится в электрохромных дисплеях, фотоэлектрических элементах, электролюминесцентных дисплеи, печатная проводка и датчики.
Первоначальный синтез осуществлялся через сложный диэфир 3,4-дигидрокситиофен-2,5-дикарбоксилата.
Один синтез EDOT. EDOT часто получают из предшественников C4, таких как бутандиол и бутадиен, по путям, которые производят тиофеновые и диоксановые кольца на отдельных стадиях. Типичным представителем является реакция 2,3-бутандиона, триметилортоформиата и этиленгликоля с образованием диоксана. Сульфидизация элементарной серой дает бициклическую мишень.
EDOT превращается в проводящий полимер PEDOT путем окисления. Механизм этого превращения начинается с образования катион-радикала [EDOT], который атакует нейтральную молекулу EDOT с последующим депротонированием. Дальнейшие аналогичные стадии приводят к дегидрополимеризации. Идеализированное преобразование с использованием пероксидисульфата показано
- n C 2H4O2C4H2S + n (OSO 3)2→ [C 2H4O2C4S]n+ 2n HOSO 3
Для коммерческих целей полимеризация проводится в наличие.
- ^F. Jonas; L. Schrader. «Проводящие модификации полимеров с полипирролами и политиофенами». Synthetic Metals. 41 : 831–836. doi : 10.1016 / 0379-6779 (91) 91506-6.
- ^Groenendaal, LB; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, JR (2000) ". Поли (3,4-Этилендиокситиофен) и его производные: прошлое, настоящее и будущее ". Adv. Mater. 12 : 481–494. doi : 10.1002 / ( SICI) 1521-4095 (200004) 12: 7 <481::AID-ADMA481>3.0.CO; 2-C.
- ^ Kirchmeyer, S.; Reuter, K. (2005). «Научное значение, свойства и растущее применение поли (3, 4-этилендиокситиофен) ". J. Mater. Chem. 15 : 2077–2088. doi : 10.1039 / b417803n.
- ^Hachiya, I.; Yamamoto, T. ; Инагаки, Т.; и др. (2014). «Двухэтапный синтез 3,4-этилендиокситиофена (EDOT) из 2, 3-бутандион ». Гетероциклы. 88 : 607–612. doi :10.3987/COM-13-S(S)8.