трет-Амиловый спирт - tert-Amyl alcohol

трет-Амиловый спирт

Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-Метилбутан-2-ол
Другие названия 2-метил-2-бутанол. трет-амиловый спирт. трет-амилол. TAA. трет-пентиловый спирт. 2-метил-2-бутиловый спирт. трет-пентилол. амиленгидрат. Диметилэтилкарбинол
Идентификаторы
Номер CAS	75-85-4
3D-модель (JSmol )	Interactive image
Beilstein Каталожный номер	1361351
ChEBI	CHEBI: 132750
ChEMBL	ChEMBL44658
ChemSpider	6165
ECHA InfoCard	100.000.827
Номер EC	200-908-9
KEGG	D02931
MeSH	трет-амиловый + спирт
PubChem CID	6405
номер RTECS	SC0175000
UNII	69C393R11Z
Номер ООН	1105
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID0041436
InChI InChI = 1S / C5H12O / c1-4- 5 (2,3) 6 / h6H, 4H2,1-3H3 Ключ: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCC (C) (C) O
Свойства
Химическая формула	C5H12O
Мо масса	88,150 г · моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Запах	Камфористый
Плотность	0,805 г / см
Точка плавления	-9 ° C; 16 ° F; 264 K
Температура кипения	от 101 до 103 ° C; От 214 до 217 ° F; От 374 до 376 K
Растворимость в воде	120 г · дм
Растворимость	растворим в воде, бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире и этанол
log P	1,0950,5: 1 объемное соотношение
Давление пара	1,6 кПа (при 20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	−7,09 × 10 см / моль
Показатель преломления (nD)	1,405
Вязкость	4,4740 мПа · с (при 298,15 K )
Термохимия
Стандартная молярная. энтропия (S 298)	229,3 ДжК моль
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)	от −380,0 до -379,0 кДж моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)	От −3,3036 до −3,3026 МДж моль
Опасности
Паспорт безопасности	hazard.com
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Краткая характеристика опасности GHS	H225, H315, H332, H335
Меры предосторожности GHS	P210, P261
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 0
Температура вспышки	19 ° C (66 ° F; 292 K)
Самовоспламенение. температура	437 ° C (819 ° F; 710 K)
Взрывоопасно пределы	9%
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

трет-Амиловый спирт (TAA ) или 2-метилбутан-2-ол (2M2B ), представляет собой разветвленный пентанол.

Исторически TAA использовался в качестве анестетика, а в последнее время использовался в качестве рекреационного препарата. ТАА в основном является положительным аллостерическим модулятором ГАМК А рецепторов так же, как этанол. Эффекты ТАА и этанола аналогичны.

ТАА представляет собой бесцветную жидкость с жгучим вкусом и неприятным запахом, подобным паральдегиду с оттенком камфары. TAA остается жидкостью при комнатной температуре, что делает его полезным растворителем, альтернативным трет-бутиловому спирту.

Содержание

• 1 Производство
• 2 Естественное происхождение
• 3 История
• 4 Использование и эффекты
• 5 Передозировка и токсичность
• 6 Метаболизм
• 7 См. Также
• 8 Ссылки

Производство

TAA в основном производится путем гидратации 2-метил-2-бутена в присутствии кислого катализатора.

Естественное происхождение

Сивушные спирты, подобные ТАА, являются побочными продуктами ферментации зерна, и поэтому следовые количества ТАА присутствуют во многих алкогольных напитках. Следы TAA были обнаружены в других продуктах питания, таких как жареный бекон, маниока и чай ройбуш.

История

Примерно с 1880-х по 1950-е годы, TAA использовался как анестетик с современным названием амиленгидрат, но редко применялся исключительно из-за существования более эффективных лекарств. В 1930-х годах ТАА в основном использовался в качестве растворителя для первичного анестетика трибромэтанола (ТВЭ). Как и хлороформ, КЭ токсичен для печени, поэтому в 1940-х годах использование таких растворов у людей сократилось. Растворы TBE-TAA продолжали использоваться в качестве анестетиков короткого действия для лабораторных мышей и крыс. Такие растворы иногда называют авертином, что являлось торговой маркой прекращенных сейчас растворов TAA и TBE с объемным соотношением 0,5: 1, производимых Winthrop Laboratories. В настоящее время TAA нашел применение в качестве рекреационного наркотика.

Использование и последствия

Проглатывание или вдыхание TAA вызывает эйфорию, седативное средство, снотворное. и противосудорожные эффекты, аналогичные этанолу. При проглатывании действие TAA может начаться примерно через 30 минут и длиться до 1-2 дней. 2–4 грамма ТАА вызывают потерю сознания. Примерно 100 г этанола вызывает схожий уровень потери сознания.

Передозировка и токсичность

Наименьшая известная доза TAA, убившая человека, составляет 30 мл.

Передозировка вызывает симптомы, похожие на отравление алкоголем, и требует неотложной медицинской помощи из-за седативных / депрессивных свойств, которые проявляются при передозировке как потенциально смертельное угнетение дыхания. Пероральный LD50 у крыс составляет 1 г / кг. подкожный LD50у мышей составляет 2,1 г / кг.

Внезапная потеря сознания, одновременное респираторный и метаболический ацидоз, учащенное сердцебиение, повышение артериального давления, сужение зрачка, кома, угнетение дыхания и смерть могут быть следствием передозировки. Человек, который перенес передозировку и страдает угнетением дыхания, может остаться в живых, выполнив интубацию трахеи и затем сделав искусственное дыхание с помощью помпы.

Метаболизм

У крыс TAA в первую очередь метаболизируется посредством глюкуронизации, а также путем окисления до. Вероятно, тот же путь следует и у людей, хотя более старые источники предполагают, что TAA выводится в неизменном виде.

Использование TAA не может быть обнаружено с обычным этанолом. тесты или другие обычные тесты на наркотики. Его использование можно определить по образцу крови или мочи с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии в течение 48 часов после употребления.

См. Также

• 1-этинилциклогексанол
• 2-метил-1-бутанол
• 2-метил-2-пентанол
• 3-метил-3-пентанол
• спирты
• амиловый спирт
• диэтилпропандиол
• пентанолы
• этхлорвинол
• Метилпентинол

Ссылки

1. ^ Lomte, SB; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Арбад, Б. (2009). «Плотность и вязкость бинарных жидких смесей 2-бутанона с разветвленными спиртами при (293,15 до 313,15) K». Журнал химических и технических данных. 54 : 127–130. doi : 10.1021 / je800571y.
2. ^Haynes, William M.; Лиде, Дэвид Р.; Бруно, Томас Дж. (2014). «Раздел 3 - Физические константы органических соединений». Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е изд.). CRC Press. п. 362. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
3. ^ Адриани, Джон (1962). Химия и физика анестезии (2-е изд.). Иллинойс: Томас Букс. С. 273–274. ISBN 9780398000110.
4. ^ Русецкая, Изабела; Гонгало, Ивона; Ананд, Яцек Сейн; Шец, Дарья; Вальдман, Войцех (октябрь 2016 г.). «Пить« водку »или водку - это вопрос». Токсикология in vitro. 36 : 66–70. doi : 10.1016 / j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. PMID 27448500.
5. ^Мартин, Дж. (2004). «Влияние кислородсодержащих топливных добавок и их метаболитов на функцию рецептора γ-аминомасляной кислоты A (GABA A) в синаптоневросомах мозга крысы». Письма токсикологии. 147 (3): 209–217. doi : 10.1016 / j.toxlet.2003.10.024. PMID 15104112.
6. ^О'Нил, Марьядел Дж., Изд. (2006). Индекс Merck (14-е изд.). Merck. п. 1232. ISBN 9780911910001. OCLC 70882070.
7. ^ Бранденбергер, Ханс; Маес, Роберт А. А. (1997). Аналитическая токсикология для клинических, судебных и фармацевтических химиков. Берлин: В. де Грюйтер. С. 400–401. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841.
8. ^Yandell, D.W.; и другие. (1888). «Амиленгидрат, новое снотворное». Американский практикующий и новости. 5 : 88–98.
9. ^Папа, Энтони Дж. (2004). «Амиловые спирты». Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера (5-е изд.). Хобокен, штат Нью-Джерси: Wiley-Interscience. doi : 10.1002 / 0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
10. ^Гулд, Джордж М. ; Скотт, Ричард Дж. Э. (1919). Медицинский словарь практикующего врача. П. Блэкистона. п. 50. Проверено 27 июля 2018 г.
11. ^Ho, C.-T.; Ли, К.-Н.; Джин, Q.-Z. (1983). «Выделение и идентификация летучих ароматических соединений в жареном беконе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 31 (2): 336. doi : 10.1021 / jf00116a038. ISSN 0021-8561.
12. ^Dougan, J.; Робинсон, Дж. М.; Sumar, S.; Howard, G.E.; Курси, Д. Г. (1983). «Некоторые ароматизирующие компоненты маниоки и продуктов из обработанной маниоки». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 34 (8): 874. doi : 10.1002 / jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010.
13. ^Хабу, Цутому; Flath, Роберт А.; Пн, Т. Ричард; Мортон, Джулия Ф. (1 марта 1985 г.). «Летучие компоненты чая ройбуш (Aspalathus linearis)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 33 (2): 249–254. doi : 10.1021 / jf00062a024. ISSN 0021-8561.
14. ^Мейер, Роберт Э.; Рыба, Ричард Э. (ноябрь 2005 г.). «Обзор анестезии трибромэтанолом для производства генно-инженерных мышей и крыс». Лабораторное животное. 34 (10): 47–52. doi : 10.1038 / laban1105-47. ISSN 0093-7355. PMID 16261153. S2CID 21759580.
15. ^Льюис, Роберт Алан (1998). Словарь токсикологии Льюиса. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 45. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968.
16. ^ «2-МЕТИЛ-2-БУТАНОЛ - база данных HSDB Национальной медицинской библиотеки». www.toxnet.nlm.nih.gov. Архивировано из оригинала на 2018-03-08. Проверено 8 апреля 2018 г.
17. ^Soehring, K.; Frey, H.H.; Эндрес, Г. (1955). «Связь между составом и действием третичных спиртов». Arzneimittel-Forschung. 5 (4): 161–165. PMID 14389140.
18. ^ Ананд, Яцек Сейн; Геронь, Иоанна; Лехович, Войцех; Шец, Дарья; Кала, Мария; Вальдман, Войцех (сентябрь 2014 г.). «Острая интоксикация трет-амиловым спиртом - история болезни». Международная криминалистическая экспертиза. 242 : e31 – e33. doi : 10.1016 / j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. PMID 25112153.
19. ^Collins, A.S.; Sumner, S.C.; Borghoff, S.J.; Мединский, М.А. (1999). «Физиологическая модель трет-амилметилового эфира и трет-амилового спирта: проверка гипотезы модельных структур». Токсикологические науки. 49 (1): 15–28. doi : 10.1093 / toxsci / 49.1.15. PMID 10367338.