Групповой этап состоял из четырех групп по пять команд в каждой. Четыре команды, финишировавшие с первого по четвертое в сезоне 2007–08 Süper Lig, были посеяны в качестве руководителей групп: Галатасарай, Фенербахче, Бешикташ и Сивасспор. Шестнадцать команд, прошедших квалификацию в первых двух раундах матчей на выбывание, были случайным образом распределены в одну из четырех групп.
Каждая команда играла с любой другой командой своей группы один раз, дома или в гостях. Победители и призеры каждой группы вышли в четвертьфинал. Игры проходили с 29 октября 2008 года по 18 января 2009 года.
В этом раунде вошли победители и призеры всех групп предыдущего раунда. Жеребьевка была проведена в штаб-квартире TFF в Стамбуле 19 января 2009 года. Первые матчи были сыграны 27 и 28 января 2009 года. Ответные матчи были сыграны 3, 4. и 5 февраля 2009 г.
Жеребьевка проводилась в штаб-квартире TFF в İstanbul, 18 февраля 2009 г. Первые матчи были сыграны 3 и 4 марта 2009 г. Ответные матчи были сыграны 21 и 22 апреля 2009 г.