2005–06 Cypriot Cup стал 64-м турниром Cypriot Cup. В соревновании приняли участие 54 клуба. Он начался 10 сентября 2005 г. с первого раунда и завершился 13 мая 2006 г. финалом, который проводился на GSZ Stad. ium. АПОЕЛ выиграл свой 18-й трофей Кубка Кипра, победив в финале АЕК 3–2 (aet ).
Соревнования проходили в семь туров. В первом и втором раунде каждая ничья игралась как одна игра и проводилась на домашнем поле одной из двух команд, согласно результатам жеребьевки. Каждый победитель матча выходил в следующий раунд. Если матч завершался вничью, следовало дополнительное время. В случае ничьей в дополнительное время проводилась повторная игра на поле команды, отсутствовавшей в первой игре. Если матч-реванш также был проведен вничью, то следовало дополнительное время, и если матч оставался вничью после дополнительного времени, победитель определялся пенальти.
Третий раунд был сыгран в два раза. - формат: каждая команда играет дома и на выезде со своим соперником. Команда, которая забила больше мячей по сумме двух матчей, выходила в следующий раунд. Если обе команды забили одинаковое количество голов по совокупности, то команда, которая забила больше голов вдали от дома, переходила в следующий раунд.
Если обе команды забили одинаковое количество голов на своем поле и в гостях, то после окончания ответного матча следовало дополнительное время. Если в течение дополнительных тридцати минут обеим командам удалось забить, но они забили одинаковое количество голов, то команда, забившая голы на выезде, переходила в следующий раунд (то есть команда, которая играла на выезде). Если в дополнительное время не было забито голов, квалификационная команда определялась по серии пенальти .
. В следующем раунде команды были разделены на четыре группы по четыре человека. Команды каждой группы играли друг против друга дважды, один раз у себя дома и один раз на выезде. Победители и призеры каждой группы вышли в следующий раунд.
Четвертьфиналы и полуфиналы игрались в два этапа, и применялся тот же формат, что и в третьем раунде. Финал был одиночным матчем.
Команды каждой группы играли друг против друга дважды, один раз у себя дома и один раз на выезде. Победители и призеры каждой группы вышли в следующий раунд.
В четвертьфинале приняли участие все команды, прошедшие квалификацию групповой этап. Победители групп были сыграны вничью с занявшими второе место, а победители групп проведут ответный матч. Команды из одной группы не могли сыграть друг против друга.
Первые матчи были сыграны 7 и 8 марта. Ответные матчи были сыграны 31 марта, 1 апреля и 2 апреля. Ответный матч между Анортосисом и АЕК был прерван на 55 'из-за отказа прожектора и был повторен 19 апреля.