Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-оксопентандиовая кислота | |
| Другие имена 2-кетоглутаровая кислота, альфа-кетоглутаровая кислота, 2-оксоглутаровая кислота, оксоглутаровая кислота. | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.005.756  |
| IUPHAR / BPS | |
| КЕГГ | |
| MeSH | альфа-кетоглутаровая + кислота |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 5 Н 6 О 5 |
| Молярная масса | 146,11 г / моль |
| Температура плавления | 115 ° С (239 ° F, 388 К) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
α-Кетоглутаровая кислота ( 2-оксоглутаровая кислота) является одним из двух кетоновых производных глутаровой кислоты. Термин «кетоглутаровая кислота», если он не уточняется, почти всегда относится к альфа-варианту. β-Кетоглутаровая кислота варьируется только положением функциональной группы кетона и встречается гораздо реже.
Его карбоксилат, α-кетоглутарат, также называемый 2-оксоглутаратом, является важным биологическим соединением. Это кето кислоты получают путем дезаминирования из глутамата, и является промежуточным продуктом в цикле Кребса.
Фермент аланинаминотрансфераза преобразует α-кетоглутарат и L - аланин с L -glutamate и пируват, соответственно, в качестве обратимого процесса.
α-Кетоглутарат является ключевым промежуточным продуктом в цикле Кребса, идущим после изоцитрата и до сукцинил-КоА. Анаплеротические реакции могут восполнить цикл на этом этапе путем синтеза α-кетоглутарата путем трансаминирования глутамата или посредством действия глутаматдегидрогеназы на глутамат.
Глутамин синтезируется из глутамата глутамин синтетазой, которая использует аденозинтрифосфат для образования глутамилфосфата; этот промежуточный продукт подвергается атаке аммиака как нуклеофила с образованием глутамина и неорганического фосфата. Пролин, аргинин и лизин (у некоторых организмов) также являются синтезируемыми другими аминокислотами. Эти три аминокислоты получают из глутамата с добавлением дополнительных стадий или ферментов для облегчения реакций.
Другая функция - объединение с азотом, высвобождаемым в клетках, тем самым предотвращая перегрузку азотом.
α-Кетоглутарат - один из важнейших переносчиков азота в метаболических путях. Аминогруппы аминокислот присоединяются к нему (путем трансаминирования ) и переносятся в печень, где происходит цикл мочевины.
α-Кетоглутарат трансаминируется вместе с глутамином с образованием возбуждающего нейромедиатора глутамата. Затем глутамат может быть декарбоксилирован (для чего требуется витамин B 6 ) в ингибирующий нейромедиатор гамма-аминомасляную кислоту.
Сообщается, что высокий уровень аммиака и / или высокий уровень азота может возникать при высоком потреблении белка, чрезмерном воздействии алюминия, синдроме Рея, циррозе и нарушении цикла мочевины.
Он играет роль в детоксикации аммиака в головном мозге.
Действуя как вспомогательный субстрат для α-кетоглутарат-зависимой гидроксилазы, он также играет важную роль в реакциях окисления с участием молекулярного кислорода.
Молекулярный кислород (O 2) непосредственно окисляет многие соединения с образованием полезных продуктов в организме, таких как антибиотики, в реакциях, катализируемых оксигеназами. Во многих оксигеназах α-кетоглутарат помогает реакции, окисляясь основным субстратом. EGLN1, одна из α-кетоглутарат-зависимых оксигеназ, является сенсором O 2, информирующим организм об уровне кислорода в окружающей его среде.
В сочетании с молекулярным кислородом альфа-кетоглутарат является одним из требований для гидроксилирования пролина до гидроксипролина при производстве коллагена 1 типа.
α-Кетоглутарат, который выделяется несколькими типами клеток, снижает уровень перекиси водорода, а α-кетоглутарат истощается и превращается в сукцинат в средах для культивирования клеток.
Исследования показали, что α-кетоглутарат связан с увеличением продолжительности жизни нематодных червей и увеличением продолжительности жизни / здоровья мышей.
Исследование показало, что в условиях отсутствия глутамина α-кетоглутарат способствует дифференцировке наивных CD4 + Т-клеток в TH1, в то же время ингибируя их дифференцировку в противовоспалительные Treg-клетки.
α-Кетоглутарат может производиться:
Альфа-кетоглутарат можно использовать для производства:
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи.
[[Файл:
[[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] | alt = TCACycle_WP78 править ]] TCACycle_WP78 править
| |||
|---|---|---|---|
 + H 2О |   НАДН + Н + НАД +   H 2 O  FADH 2 FAD  КоА + АТФ (ГТФ) P i + ADP (ВВП)  | ||
 |  | НАДН + Н + + СО 2 | |
| CoA | НАД + | ||
 ЧАС 2О   цис- Аконитат ЧАС 2О  НАД (Ф) + НАД (Ф) Н + Н +   CO 2  | |||
