Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Нафталин-2- амин | |
| Другие названия (Нафталин-2-ил) амин. 2-Нафтиламин. β-Нафтиламин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 606264 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.892  |
| Номер EC |
|
| Справочник Гмелина | 165176 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| UN номер | 1650 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химические формула | C10H9N |
| Молярная масса | 143,189 г · моль |
| Внешний вид | Кристаллы от белого до красного |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,061 г / см |
| Таяние точка | от 111 до 113 ° C (от 232 до 235 ° F; От 384 до 386 K) |
| Точка кипения | 306 ° C (583 ° F; 579 K) |
| Растворимость в воде | смешивается с горячей водой |
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (107 ° C) |
| Кислотность (pK a) | 3,92 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -98,00 · 10 см / моль |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнал GHS word | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H302, H350, H411 |
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301 + 312, P308 + 313, P330, P391, P405, P501 |
| Температура вспышки | 157 ° C; 315 ° F; 430 K |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | 2-Нафтол |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
2-нафтиламин является одним из двух изомерных аминонафталинов, соединений с формула C 10H7NH2. Это бесцветное твердое вещество, но Пятна на воздухе приобретают красноватый цвет из-за окисления. Раньше его использовали для изготовления азокрасителей, но это известный канцероген, который в значительной степени заменен менее токсичными соединениями.
2-нафтиламин получают нагреванием 2-нафтола с аммонием. хлорид цинка до 200-210 ° C, реакция Бухерера. Его ацетил производное также можно получить путем нагревания 2-нафтола с ацетатом аммония ацетатом до 270-280 ° C.
Не дает окраски с хлоридом железа (III). При восстановлении натрием в кипящем растворе амилового спирта он образует тетрагидро-3-нафтиламин, который проявляет свойства алифатических аминов тем, что он сильно щелочной в реакции, имеет аммиачный запах и не может быть диазотизирован.
. При окислении он дает орто-карбокси- коричная кислота, HO 2CC6H4CH2CH2CO2H.
Многочисленные производные 2-нафтиламина сульфоновой кислоты используются в торговле, такие как предшественники красителей. Из-за канцерогенности амина эти производные в основном получают аминированием соответствующих нафтолов. Из них δ-кислота и кислота Броннера имеют более высокую техническую ценность, поскольку они объединяются с ортотетразодитолилом для получения тонких красных красителей.
2-Нафтиламин ранее использовался в качестве предшественника красителя и антиоксиданта каучука в 1930-х, 40-х и 50-х годах. Dupont прекратил использовать его в 1970-х.
2-нафтиламин обнаружен в сигаретном дыме и предположительно способствует развитию рака мочевого пузыря.
Он активируется в печени, но быстро дезактивируется путем конъюгации с глюкуроновой кислотой. В мочевом пузыре глюкуронидаза повторно активирует его путем деконъюгации, что приводит к развитию рака мочевого пузыря.
