Матч всех звезд Высшей лиги по футболу 1999 года был четвертым Матчем всех звезд Высшей лиги по футболу, сыгранным 17 июля 1999 года на стадионе Qualcomm в Сан-Диего, Калифорния. Западная конференция выиграла 6-4. MLS Western All-Stars победили MLS Eastern All-Stars со счетом 6: 4 перед 23 227 фанатами на стадионе Qualcomm в Сан-Диего.
Рой Ласситер отличился на первой минуте матча за Восток, но их преимущество продлилось недолго. Преки сравнял счет для Запада на 13-й минуте, а отважный гол Романа Косецки дал им преимущество 2: 1 на 32-й минуте. Коби Джонс забил свой собственный гол на 36-й минуте, прежде чем еще один результат от Преки, который получил награду MVP, на 38-й минуте дал Западу преимущество в перерыве 4: 1. Череда трех безответных мячей Востока во втором тайме снова выровняла ситуацию. Пенальти нападающий «Новой Англии Революшн» Джо-Макс Мур на 62-й минуте, а также удары Карлоса Вальдеррамы (73 ') и Стерна Джона (83') завершили камбэк. Однако это было бы недолго. Два поздних гола Маурисио Райта (84 ') и Рональда Серритоса (89') обеспечили победу Западу. MLS Western All-Stars записали свою первую победу над Востоком в трех попытках матча All-Star. Изначально планировалось, что Джефф Байчер будет выступать в составе команды «Все звезды Запада», но этому помешала травма. Его заменит Пол Браво.
13 ', 38 '. Косецки 
46 '
79'