10-формилтетрагидрофолат - 10-Formyltetrahydrofolate

10-формилтетрагидрофолат

Имена
Название IUPAC (2S) -2 - {[4- [(2-амино-4-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-1H-птеридин-6-ил) метил (формил) амино] бензоил] амино} пентандиовая кислота
Другие названия 10-CHO-THF. 10-формилH 4 фолат. N-формилтетрагидрофолат
Идентификаторы
Номер CAS	2800-34 -2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	9
MeSH	10-формил-тетрагидрофолат
PubChem CID	10
ИнХИ ИнХИ = 1S / C20H23N7O7 / c21-20-25-16-15 (18 (32) 26-20) 23-11 (7-22-16) 8-27 (9-28) 12- 3-1-10 (2-4-12) 17 (31) 24-13 (19 (33) 34) 5-6-14 (29) 30 / ч 1-4,9,11,13,23H, 5- 8H2, (H, 24,31) (H, 29,30) (H, 33,34) (H4,21,22,25,26,32) Ключ: AUFGTPPARQZWDO-UHFFFAOYS AN InChI = 1 / C20H23N7O7 / c21-20-25-16-15 (18 (32) 26-20) 23-11 (7-22-16) 8-27 (9-28) 12-3- 1-10 (2-4-12) 17 (31) 24-13 (19 (33) 34) 5-6-14 (29) 30 / ч 1-4,9,11,13,23H, 5-8H2, (H, 24,31) (H, 29,30) (H, 33,34) (H4,21,22,25,26,32) Ключ: AUFGTPPARQZWDO-UHFFFAOYAK
УЛЫБАЕТСЯ C1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) CN (C = O) C3 = CC = C (C = C3) C (= O) NC (CCC (= O) O) C (= O) O O = C (O) C (NC (= O) c1ccc (cc1) N (C = O) CC3N / C2 = C (/ N / C (= N \ C2 = O) N) NC3) CCC (= O) O
Свойства
Химическая формула	C20H23N7O7
Молярная масса	473,44 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии. (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на ink

10-формилтетрагидрофолат (10-CHO-THF ) представляет собой форму тетрагидрофолата, который действует как донор формильных групп в анаболизме. В этих реакциях 10-CHO-THF используется в качестве субстрата в формилтрансферазных реакциях.

Функции

Для биосинтеза пурина через пентозофосфатный путь, где 10-CHO-THF требуются два эквивалента 10-CHO-THF является субстратом для фосфорибозиламиноимидазолкарбоксамидформилтрансферазы.

. 10-CHO-THF требуется для формилирования метионил-тРНК формилтрансферазы с образованием fMet -тРНК.

Образование из метенилтетрагидрофолата

10-CHO-THF получают из метилентетрагидрофолата (CH 2H4F) посредством двухстадийного процесса. На первом этапе генерируется 5,10-метенилтетрагидрофолат :

CH2H4F + NAD $\rightleftharpoons \; \{\backslash \; displaystyle\; \backslash \; rightleftharpoons\}$CH2H2F + NADH + H

. На втором этапе 5,10-метенилтетрагидрофолат подвергается гидролизу. :

CH2H2F + H 2O $\rightleftharpoons \; \{\backslash \; displaystyle\; \backslash \; rightleftharpoons\}$CHO-H 4 F +

Последнее равнозначно записывается:

5,10 -метенилтетрагидрофолат + H 2O $\rightleftharpoons \; \{\backslash \; displaystyle\; \backslash \; rightleftharpoons\}$10-формилтетрагидрофолат

10-CHO-THF также получают по реакции

ATP + формиат + тетрагидрофолат $\rightleftharpoons \; \{\backslash \; displaystyle\; \backslash \; rightleftharpoons\}$ADP + фосфат + 10-формилтетрагидрофолат

Эта реакция катализируется формиат-тетрагидрофолатлигазой.

Она может быть преобразована обратно в тетрагидрофолат (THF) с помощью формилтетрагидрофолатдегидрогеназы или THF и формиат с помощью формилтетрагидрофолат деформилазы.

Ссылки