Циклогекса-1,3-диен

редактировать

Циклогекса-1,3-диен

Имена

Предпочтительное название IUPAC Циклогекса-1,3-диен

Другие названия 1,3-циклогексадиен, 1,2-дигидробензол, 1,3-CHD

Идентификаторы

3D модель ( JSmol )

506024

1657

PubChem CID

Номер RTECS

UNII

Номер ООН

1993 г.

Панель управления CompTox ( EPA)

ИнЧИ

InChI = 1S / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H, 5-6H2 ^Y Ключ: MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N ^Y
InChI = 1 / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H, 5-6H2 Ключ: MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYAH

Улыбки

С \ 1 = С \ С = С / СС / 1

Характеристики

Химическая формула

С 6 Н 8

Молярная масса

80,13 г / моль

Появление

Бесцветная жидкость

Плотность

0,841 г / см ³

Температура плавления

-98 ° С (-144 ° F, 175 К)

Точка кипения

80 ° С (176 ° F, 353 К)

Магнитная восприимчивость (χ)

-48,6 10 ⁻⁶ см ³ / моль

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасность

Положения об опасности GHS

H225, H335

Меры предосторожности GHS

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501

точка возгорания

26 ° С (79 ° F, 299 К) куб.

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Y проверить ( что есть ?) ^{Y N}

Ссылки на инфобоксы

Циклогекса-1,3-диен представляет собой органическое соединение с формулой (C 2 H 4 ) (CH) 4. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Его показатель преломления 1,475 (20 ° C, D). Встречающееся в природе производное 1,3-циклогексадиена - терпинен, компонент соснового масла.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Синтез
2 Реакции
3 См. Также
4 ссылки

Синтез

Циклогексадиен получают дегидробромированием 1,2-дибромциклогексана:

(CH 2 ) 4 (CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2 ) 2 (CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2

Реакции

Полезными реакциями этого диена являются циклоприсоединения, такие как реакция Дильса-Альдера.

Превращение циклогекса-1,3-диена в бензол + водород является экзотермическим примерно на 25 кДж / моль в газовой фазе.

циклогексан → циклогекса-1,3-диен + 2 H 2 (Δ H = +231,5 кДж / моль; эндотермический)

циклогексан → бензол + 3 H 2 (Δ H = +205 кДж / моль; эндотермический)

циклогекса-1,3-диен → бензол + H 2 (Δ H = -26,5 кДж / моль; экзотермический)

По сравнению с его изомером циклогекса-1,4-диен, циклогекса-1,3-диен примерно на 1,6 кДж / моль более стабилен.

Циклогексадиен и его производные образуют металлоалкеновые комплексы. Примером является [C 6 H 8 ) Fe (CO) 3 ], жидкость оранжевого цвета. Этот комплекс реагирует с реагентами, отводящими гидриды, с образованием циклогексадиенильного производного [C 6 H 7 ) Fe (CO) 3 ] ⁺. Циклогексадиены реагируют с трихлоридом рутения с образованием димера дихлорида рутения (бензол).

Смотрите также

Рекомендации