Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2-дихлорэтан | |||
| Другие имена Этилендихлорид Этиленхлорид 1,2-DCE DCE Дихлорид этана Голландская жидкость, голландское масло Фреон 150 | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| Ссылка на Beilstein | 605264 | ||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.145  | ||
| Номер ЕС | |||
| Ссылка на Гмелин | 49272 | ||
| КЕГГ | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | С 2 Н 4 Cl 2 | ||
| Молярная масса | 98,95 г моль -1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | характерный, приятный запах хлороформа | ||
| Плотность | 1,253 г / см 3, жидкость | ||
| Температура плавления | -35 ° С (-31 ° F, 238 К) | ||
| Точка кипения | 84 ° С (183 ° F, 357 К) | ||
| Растворимость в воде | 0,87 г / 100 мл (20 ° С) | ||
| Вязкость | 0,84 мПа с при 20 ° C | ||
| Состав | |||
| Дипольный момент | 1.80 Д | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Токсичный, легковоспламеняющийся, канцерогенный | ||
| Паспорт безопасности | См.: страницу данных | ||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| Положения об опасности GHS | H225, H302, H315, H319, H335, H350 | ||
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, Р308 + 313, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 3 2 | ||
| точка возгорания | 13 ° С (55 ° F, 286 К) | ||
| Пределы взрываемости | 6,2–16% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 3000 ppm (морская свинка, 7 ч ) 1000 ppm (крыса, 7 ч) | ||
| LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 1217 частей на миллион (мышь, 2 часа) 1000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 3000 частей на миллион (кролик, 7 часов) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (Допустимо) | TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [5-минутный максимум за любые 3 часа] | ||
| REL (рекомендуется) | Ca TWA 1 ppm (4 мг / м 3) ST 2 ppm (8 мг / м 3) | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [50 частей на миллион] | ||
| Родственные соединения | |||
| Связанные галогеналканы | Метилхлорид Метиленхлорид 1,1,1-Трихлорэтан | ||
| Родственные соединения | Этилен Хлор Винилхлорид | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Структура и свойства | Показатель преломления ( n), диэлектрическая проницаемость (ε r) и т. Д. | ||
| Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ | ||
| Спектральные данные | УФ, ИК, ЯМР, МС | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Химическое соединение, 1,2-дихлорэтан, широко известный как этилен дихлорид ( EDC), представляет собой хлорированный углеводородный. Это представляет собой бесцветная жидкость с хлороформом -подобного запаха. Чаще всего 1,2-дихлорэтан используется в производстве винилхлорида, который используется для производства труб из поливинилхлорида (ПВХ), мебели и автомобильной обивки, настенных покрытий, домашней утвари и автомобильных запчастей. 1,2-Дихлорэтан также обычно используется как промежуточное соединение для других органических химических соединений и как растворитель. Он образует азеотропы со многими другими растворителями, включая воду (при температуре кипения 70,5 ° C или 158,9 ° F или 343,6 K) и другие хлороуглероды.
В 1794 году врач Ян Рудольф Дейман, торговец Адриан Паэтс ван Троствейк, химик Антони Лауверенбург и ботаник Николаас Бондт под названием Общества голландских химиков ( голландский : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen) первыми произвели 1,2-дихлорэтан. из олефиантного газа (нефтяной газ, этилен ) и газообразного хлора. Хотя Gezelschap на практике не проводил глубоких научных исследований, они и их публикации пользовались большим уважением. Частично это признание состоит в том, что 1,2-дихлорэтан в старой химии назывался «голландским маслом». Это также является источником архаичного термина «олефиантный газ» (нефтесодержащий газ) для этилена, поскольку в этой реакции именно этилен производит голландскую нефть. А «олефиантный газ» - это этимологическое происхождение современного термина «олефины», семейства углеводородов, первым членом которого является этилен.
Около 20 миллионов тонн 1,2-дихлорэтана ежегодно производится в США, Западной Европе и Японии. Производство в основном достигается за счет железа (III) хлорид - катализируемой реакции этилена и хлора:
1,2-дихлорэтан также образуется при оксихлорировании этилена, катализируемом хлоридом меди (II) :
Примерно 95% мирового производства 1,2-дихлорэтана используется в производстве мономера винилхлорида (VCM, хлорэтен) с хлористым водородом в качестве побочного продукта. VCM является предшественником поливинилхлорида.
Хлороводород можно повторно использовать в производстве большего количества 1,2-дихлорэтана с помощью способа оксихлорирования, описанного выше.
1,2-Дихлорэтан использовался в качестве обезжиривателя и средства для удаления краски, но в настоящее время запрещен к использованию из-за его токсичности и возможной канцерогенности. В качестве полезного реагента «строительного блока» он используется в качестве промежуточного продукта при производстве различных органических соединений, таких как этилендиамин. В лаборатории он иногда используется в качестве источника хлора с удалением этена и хлорида.
Через несколько этапов 1,2-дихлорэтан является предшественником 1,1,1-трихлорэтана, который используется в химической чистке. Исторически 1,2-дихлорэтан использовался в качестве антидетонационной добавки в этилированном топливе для удаления свинца из цилиндров и клапанов, предотвращая его накопление.
1,2-дихлорэтан токсичен (особенно при вдыхании из-за высокого давления паров ), легко воспламеняется и, возможно, канцероген. Его высокая растворимость и 50-летний период полураспада в бескислородных водоносных горизонтах делают его постоянным загрязнителем и риском для здоровья, лечение которого традиционным способом требует больших затрат и требует применения метода биоремедиации. Хотя это химическое вещество не используется в потребительских товарах, производимых в США, в 2009 году было сообщено о случае использования литых пластиковых потребительских товаров (игрушек и праздничных украшений) из Китая, в результате которых 1,2-дихлорэтан попал в дома в количествах, достаточно высоких, чтобы вызвать риск рака.. Заменители рекомендуются и будут отличаться в зависимости от области применения. Диоксолан и толуол являются возможными заменителями растворителей. Дихлорэтан нестабилен в присутствии металлического алюминия, а во влажном состоянии - с цинком и железом.
